Question

12．近年來，我國部分地區(qū)相繼發(fā)現一些以發(fā)熱伴血小板減少為主要表現的感染性疾病病例．氯吡格雷（clopidogrel，1）是一種用于抑制血小板聚集的藥物，根據原料的不同，該藥物的合成路線通常有兩條，其中一種合成路線如下：

已知：CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O
請回答下列問題：
（1）D的官能團除了氯原子外還有（填名稱）氨基、酯基．
（2）有關A、C、D的下列說法正確的是AC
A．C→D的反應屬于取代反應
B．A能與H₂發(fā)生還原反應，但不能發(fā)生氧化反應
C．C、D在一定條件下都能與NaOH溶液反應
D．D易溶于水和氯仿
（3）E與在酸性條件下生成氯吡格雷和另一種常見有機物，該有機物在濃硫酸催化下，加熱脫水生成乙炔，試寫出該有機物脫水生成乙炔的方程式．CH₂OHCH₂OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH≡CH↑+2H₂O
（4）寫出C轉化為D的化學方程式
（5）寫出A屬于芳香族化合物的所有同分異構體的結構簡式：、、．

Answer 1

分析 （1）根據D的結構簡式可知，D中含有氨基和酯基；
（2）A．C→D發(fā)生酯化反應；
B．A中含有-CHO，既能被氧化又能被還原；
C．氯代苯、酯基都能在堿溶液中水解；
D．D中含有酯基，不易溶于水；
（3）E與  在酸性條件下生成氯吡格雷和另一種常見有機物，由原子守恒可知，該有機物為乙二醇；
（4）C與甲醇發(fā)生酯化反應得D，根據元素守恒可寫方程式；
（5）A屬于芳香族化合物的所有同分異構體中含有苯環(huán)，官能團不變時，改變官能團的位置，若官能團發(fā)生變化，側鏈為為-COCl，據此寫出同分異構體的結構．

解答 解：（1）由D的結構簡式可知D中含有氨基和酯基、氯原子，
故答案為：氨基、酯基；
（2）A．C→D發(fā)生酯化反應，屬于取代反應，故A正確；
B．A中含有-CHO，既能被氧化又能被還原，故B錯誤；
C．氯代苯、酯基都能在堿溶液中水解，A、C、D均有氯苯結構，則都能水解，故C正確；
D．D中含有酯基，不易溶于水，而能溶于氯仿，故D錯誤；
故答案為：AC；
（3）E與  在酸性條件下生成氯吡格雷和另一種常見有機物，由原子守恒可知，該有機物為乙二醇，乙二醇脫水生成乙炔的方程式為CH₂OHCH₂OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$ CH≡CH↑+2H₂O，
故答案為：CH₂OHCH₂OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$ CH≡CH↑+2H₂O；

（4）C與甲醇發(fā)生酯化反應得D，根據元素守恒可知該反應的方程式為，
故答案為：；

（5）A屬于芳香族化合物的所有同分異構體中含有苯環(huán)，官能團不變時，改變官能團的位置，若官能團發(fā)生變化，側鏈為為-COCl，符合條件所有的結構簡式為：、、，
故答案為：、、；

點評 本題考查有機物的推斷與合成、有機反應類型、同分異構體書寫等，是對有機化學基礎的綜合考查，充分利用有機物的結構進行分析解答，較好的考查學生分析推理能力，難度中等．