Question

科學家于近年制得了一種物質(zhì)A，A可看做是烴B的所有氫原子被烴C的一價基取代而得．A遇Br₂的CCl₄溶液不褪色．A中的氫原子被一個氯原子取代只能得到一種氯代產(chǎn)物，一定量的C完全燃燒，所得的H₂O和CO₂的物質(zhì)的量之比為 1.25：1，C的同分異構(gòu)體不超過3種，而C的二溴代物為3種．一定量的B完全燃燒，生成的CO₂和 H₂O的物質(zhì)的量之比為2：1，B的相對分子質(zhì)量大于26，小于78．
 試回答下列問題：
（1）B的分子式為

 

；
（2）寫出C的3種二溴代物的結(jié)構(gòu)簡式：

 

、

 

、

 

；
（3）A的分子式為

 

，A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：B完全燃燒的產(chǎn)物中n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，故B的組成可以表示為（CH）_n，由于26＜M（A）＜78，故26＜13n＜78，解得2＜n＜6，B中碳原子個數(shù)可能為3，4，5，又烴中氫原子個數(shù)為偶數(shù)，故B的分子式只能為C₄H₄；C完全燃燒，所得的H₂O和CO₂的物質(zhì)的量之比為 1.25：1，則C中n（C）：n（H）=1：2.5，又烴中氫原子個數(shù)為偶數(shù)，結(jié)合烴中氫、碳原子數(shù)最大比為（2n+2）：n，可知C的分子式為C₄H₁₀，是飽和鏈烴，A可看做是烴B的所有氫原子被烴C的一價基取代而得，A遇Br₂的CCl₄溶液不褪色，A中的氫原子被一個氯原子取代只能得到一種氯代產(chǎn)物，說明分子中H原子為等效H原子，C的同分異構(gòu)體不超過3種，而C的二溴代物為3種，所以C為：CH（CH₃）₃，C的一價烴基為-C（CH₃）₃，所以A為，其分子式為C₂₀H₃₆，據(jù)此答題；

解答： 解：B完全燃燒的產(chǎn)物中n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，故B的組成可以表示為（CH）_n，由于26＜M（A）＜78，故26＜13n＜78，解得2＜n＜6，B中碳原子個數(shù)可能為3，4，5，又烴中氫原子個數(shù)為偶數(shù)，故B的分子式只能為C₄H₄；C完全燃燒，所得的H₂O和CO₂的物質(zhì)的量之比為 1.25：1，則C中n（C）：n（H）=1：2.5，又烴中氫原子個數(shù)為偶數(shù)，結(jié)合烴中氫、碳原子數(shù)最大比為（2n+2）：n，可知C的分子式為C₄H₁₀，是飽和鏈烴，A可看做是烴B的所有氫原子被烴C的一價基取代而得，A遇Br₂的CCl₄溶液不褪色，A中的氫原子被一個氯原子取代只能得到一種氯代產(chǎn)物，說明分子中H原子為等效H原子，C的同分異構(gòu)體不超過3種，而C的二溴代物為3種，所以C為：CH（CH₃）₃，C的一價烴基為-C（CH₃）₃，所以A為，其分子式為C₂₀H₃₆，
（1）根據(jù)上面的分析可知，B的分子式為C₄H₄，
故答案為：C₄H₄；
（2）C為：CH（CH₃）₃，C的3種二溴代物的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CBrCH₂Br、CH₃CH（CH₂Br）₂、（CH₃）₂CHCHBr₂，
故答案為：（CH₃）₂CBrCH₂Br、CH₃CH（CH₂Br）₂、（CH₃）₂CHCHBr₂；
（3）根據(jù)上面的分析可知，A為，其分子式為C₂₀H₃₆，
故答案為：C₂₀H₃₆；；

點評：本題考查有機推斷，題目難度中等，注意掌握常見有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，推斷B的分子式為解答本題的關(guān)鍵，試題有利于培養(yǎng)學生靈活應用所學知識的能力及邏輯推理能力．