Question

5．1，3-丙二醇是生產新型高分子材料PTT的主要原料，目前1，3-丙二醇的生產的路線有：以石油裂解氣為原料的兩條石化合成路線和一條生物工程法合成路線．
【路線1】丙烯醛水合氫化法：
【路線2】環(huán)氧乙烷甲�；�法：
【路線3】生物發(fā)酵法：淀粉$\stackrel{酶}{→}$甘油$\stackrel{酶}{→}$1，3丙二醇
（1）從合成原料來源可持續(xù)性的角度看，你認為最具有發(fā)展前景的路線是3（填1、2或3）．
（2）A的結構簡式為CH₂OHCH₂CHO．
（3）路線2中反應類型為氧化反應．
（4）環(huán)氧乙烷（）的核磁共振氫譜有1個信號峰，試寫出與其互為同分異構體且核磁共振氫譜有
2個信號峰的有機物的結構簡式CH₃CHO．
（5）以1，3-丙二醇與對苯二甲酸（）為原料可以合成聚酯PTT，寫出其化學方程式
．
（6）已知丙二酸二乙酯能發(fā)生以下反應：
利用該反應原理，以丙二酸二乙酯、1，3-丙二醇、乙醇為原料合成，請你設計出合理的反應流程圖、、．提示：①合成過程中無機試劑任選，②合成反應流程圖表示方法示例如下：A$→_{反應條件}^{反應物}$ B$→_{反應條件}^{反應物}$ C …

Answer 1

分析 （1）根據(jù)原料的是否為可再生資源進行判斷；
（2）A與氫氣發(fā)生加成反應生成1，3-丙二醇，A中含有不飽和鍵，環(huán)氧乙烷與CO、氫氣發(fā)生加成反應生成A，A中含有-CHO，丙烯醛轉化為A，應是與水發(fā)生加成反應，故A為HOCH₂CH₂CHO；
（3）該反應中，反應物得到氧元素生成產物，故該反應為氧化反應；
（4）核磁共振氫譜有2個信號峰，說明有機物分子中含有兩個等效H，結合環(huán)氧乙烷的結構簡式寫出滿足條件的有機物的結構簡式；
（5）1，3-丙二醇與對苯二甲酸可發(fā)生縮聚反應，以此可書寫反應的化學方程式；
（6）根據(jù)題意，應先生成C₂H₅ONa和CH₂BrCH₂CH₂Br，然后與丙二酸二乙酯反應可生成目標物．

解答 解：（1）綠色化學是當下潮流，需要考慮可持續(xù)的資源再生問題，路線3以可再生資源淀粉為原料，路線1、2的原料為石油產品，而石油是不可再生資源，所以最具有發(fā)展前景的路線是3，
故答案為：3；
（2）A與氫氣發(fā)生加成反應生成1，3-丙二醇，A中含有不飽和鍵，環(huán)氧乙烷與CO、氫氣發(fā)生加成反應生成A，A中含有-CHO，丙烯醛轉化為A，應是與水發(fā)生加成反應，故A的結構簡式為：HOCH₂CH₂CHO，
故答案為：CH₂OHCH₂CHO；
（3）反應中，反應物得到氧元素，所以該反應屬于氧化反應，
故答案為：氧化反應；
（4）環(huán)氧乙烷（）的核磁共振氫譜有1個信號峰，其互為同分異構體且核磁共振氫譜有2個信號峰，說明該有機物分子中含有2個等效H，結合環(huán)氧乙烷的不飽和度可知，滿足條件的有機物的結構簡式為：CH₃CHO，
故答案為：CH₃CHO；
（5）1，3-丙二醇與對苯二甲酸可發(fā)生縮聚反應，反應的化學方程式為：，
故答案為：；
（6）根據(jù)題意，應先生成C₂H₅ONa和CH₂BrCH₂CH₂Br，然后與丙二酸二乙酯反應可生成目標物，發(fā)生反應的過程為：①、②、③，
故答案為：、、．

點評 本題考查有機合成，題目難度中等，（6）為易錯點，理解題目給予的信息是關鍵，解答題目的時候注意把握官能團的結構和性質，根據(jù)官能團的變化進行分析，試題側重考查學生的分析、理解能力及靈活應用基礎知識的能力．