Question

10．阿司匹林可由水楊酸與乙酸酐作用制得．其制備原理如下：
主反應(yīng)：
副反應(yīng)：

已知：
①水楊酸可溶于水，乙酰水楊酸的鈉鹽易溶于水，聚水楊酸（固體）難溶于水；
②阿司匹林，白色針狀或板狀結(jié)晶或粉末，微溶于水；
阿司匹林可按如下步驟制取和純化：
步驟1：在干燥的50mL圓底燒瓶中加入2g水楊酸、5mL乙酸酐和5滴濃硫酸，振蕩使水楊酸全部溶解；
步驟2：按圖所示裝置裝配好儀器，通水，在水浴上加熱5～10min，用電爐控制溫度在85～90℃；
步驟3：反應(yīng)結(jié)束后，取下反應(yīng)瓶，冷卻，再放入冰水中冷卻、結(jié)晶、過濾、冷水洗滌2～3次，繼續(xù)過濾得粗產(chǎn)物；
步驟4：將粗產(chǎn)物轉(zhuǎn)移至150mL燒杯中，在攪拌下加入25mL飽和碳酸氫鈉溶液，充分攪拌，然后過濾；
步驟5：將濾液倒入10mL 4mol/L鹽酸溶液，攪拌，將燒杯置于冰浴中冷卻，使結(jié)晶完全．過濾，再用冷水洗滌2～3次．
（1）主反應(yīng)中，生成物中化合物A是乙酸（CH₃COOH）；
（2）步驟2中組裝儀器還需要一種玻璃儀器，名稱是溫度計，該儀器的位置如何擺放？溫度計的水銀球浸在水浴中，但不觸及容器底部；冷凝管的作用是冷凝回流，冷凝管通水，水應(yīng)從b（填“a”或“b”）口進．
（3）步驟4過濾得到的固體為聚水楊酸；
（4）經(jīng)過步驟5得到產(chǎn)物，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為；
（5）最后得到的阿司匹林可能會有少量未反應(yīng)的水楊酸．如何用實驗的方法檢驗步驟5中得到的晶體是否含有水楊酸？取少量步驟5獲得的晶體于試管中，加入適量的水溶解，再加入1～2滴三氯化鐵溶液，若溶液變紫色，則有水楊酸，若溶液沒有變紫色，則沒有水楊酸．若阿司匹林晶體含有水楊酸，還需要采用重結(jié)晶方法，進一步純化晶體．

Answer 1

分析 （1）主反應(yīng)中水楊酸和乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成阿司匹林，同時生成乙酸（CH₃COOH）；
（2）發(fā)生反應(yīng)時溫度控制在85～90℃，需要測量溫度的儀器；測量的溫度是水浴溫度；
冷凝管起冷凝回流作用；用冷凝管冷卻蒸氣時，冷凝管中水流方向為逆流；
（3）乙酰水楊酸和碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳和水，水楊酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚水楊酸，聚水楊酸難溶于水；
（4）濾液中主要成分是，和稀鹽酸反應(yīng)生成阿司匹林；
（5）阿司匹林和雙氧水的區(qū)別是水楊酸含有酚羥基、阿司匹林含有酯基，可以用氯化鐵溶液檢驗酚羥基；
如果阿司匹林中含有水楊酸，需要除去水楊酸得到較純凈的阿司匹林．

解答 解：（1）主反應(yīng)中水楊酸和乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成阿司匹林，根據(jù)取代反應(yīng)特點知同時生成乙酸（CH₃COOH），故答案為：乙酸（CH₃COOH）；
（2）發(fā)生反應(yīng)時溫度控制在85～90℃，需要測量溫度的儀器，為溫度計；測量的溫度是水浴溫度，所以溫度計的水銀球應(yīng)該浸在水浴中，且不能觸及容器底部；
冷凝管起冷凝回流作用；用冷凝管冷卻蒸氣時，冷凝管中水流為逆流，所以b進水口；
故答案為：溫度計；溫度計的水銀球浸在水浴中，但不觸及容器底部；冷凝回流；b；
（3）乙酰水楊酸和碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳和水，水楊酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚水楊酸，聚水楊酸難溶于水，所以得到的固體是聚水楊酸，
故答案為：聚水楊酸；
（4）濾液中主要成分是，和稀鹽酸反應(yīng)生成阿司匹林，反應(yīng)方程式為，故答案為：；
（5）阿司匹林和雙氧水的區(qū)別是水楊酸含有酚羥基、阿司匹林含有酯基，可以用氯化鐵溶液檢驗酚羥基，檢驗方法為：取少量步驟5獲得的晶體于試管中，加入適量的水溶解，再加入1～2滴三氯化鐵溶液，若溶液變紫色，則有水楊酸，若溶液沒有變紫色，則沒有水楊酸；
如果阿司匹林中含有水楊酸，需要除去水楊酸得到較純凈的阿司匹林，應(yīng)該采用重結(jié)晶方法，
故答案為：取少量步驟5獲得的晶體于試管中，加入適量的水溶解，再加入1～2滴三氯化鐵溶液，若溶液變紫色，則有水楊酸，若溶液沒有變紫色，則沒有水楊酸；重結(jié)晶．

點評 本題考查物質(zhì)制備實驗方案設(shè)計，為高頻考點，明確實驗原理是解本題關(guān)鍵，知道每個實驗步驟目的及基本操作方法，易錯點是冷凝管中水流方向判斷，題目難度不大．