Question

有機(jī)化合物G是一種香精的調(diào)香劑，其合成路線(xiàn)如圖：

經(jīng)紅光譜分析，B分子結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)CH₃-和2個(gè)-CH₂-，E分子結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)CH₃-．試回答下列問(wèn)題：
（1）X分子結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)官能團(tuán)，X的名稱(chēng)為

 

（用系統(tǒng)命名法命名）．
（2）E物質(zhì)在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)

 

種峰；峰面積比為

 

．
（3）反應(yīng)⑤中另加的試劑是

 

．
（4）D物質(zhì)中官能團(tuán)的名稱(chēng)是

 

．
（5）上述合成路線(xiàn)中屬于取代反應(yīng)的是

 

（填編號(hào)）．
（6）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為：

 

．
（7）G有多種同分異構(gòu)體，則符合下列條件的同分異構(gòu)體有

 

種．
①屬于芳香族化合物，且含有與G相同的官能團(tuán)
②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一溴代物只有兩種
③其中一個(gè)取代基為HCOOCH₂-

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：B的分子式為C₅H₁₀Br₂，經(jīng)紅光譜分析，B分子結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)CH₃-和2個(gè)-CH₂-，則B為CH₃CH₂CBr（CH₃）CH₂Br，由題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，X與氫氣加成得A，A與溴加成得B，所以可以推知B為CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂，X分子結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)官能團(tuán)，X為CH₂=CHC（CH₃）=CH₂，B堿性水解得C為CH₃CH₂COH（CH₃）CH₂OH，C再發(fā)生連續(xù)氧化反應(yīng)得D為CH₃CH₂COH（CH₃）COOH，E的分子式為C₅H₈O₂，E分子結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)CH₃-，所以D發(fā)生消去反應(yīng)得E為CH₃CH=C（CH₃）COOH，在堿性條件下水解發(fā)生取代反應(yīng)生成F為，F(xiàn)和E發(fā)生取代（酯化）反應(yīng)生成G，據(jù)此答題．

解答： 解：B的分子式為C₅H₁₀Br₂，經(jīng)紅光譜分析，B分子結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)CH₃-和2個(gè)-CH₂-，則B為CH₃CH₂CBr（CH₃）CH₂Br，由題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，X與氫氣加成得A，A與溴加成得B，所以可以推知B為CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂，X分子結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)官能團(tuán)，X為CH₂=CHC（CH₃）=CH₂，B堿性水解得C為CH₃CH₂COH（CH₃）CH₂OH，C再發(fā)生連續(xù)氧化反應(yīng)得D為CH₃CH₂COH（CH₃）COOH，E的分子式為C₅H₈O₂，E分子結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)CH₃-，所以D發(fā)生消去反應(yīng)得E為CH₃CH=C（CH₃）COOH，在堿性條件下水解發(fā)生取代反應(yīng)生成F為，F(xiàn)和E發(fā)生取代（酯化）反應(yīng)生成G，

（1）根據(jù)上面的分析可知，X為CH₂=CHC（CH₃）=CH₂，X的名稱(chēng)為2-甲基-1、3-丁二烯，
故答案為：2-甲基-1、3-丁二烯；　　　　　　　　　　　　　　　　　
（2）E為CH₃CH=C（CH₃）COOH，E物質(zhì)在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)4種峰；峰面積比為3：3：1：1，
故答案為：4；3：3：1：1；　
（3）反應(yīng)⑤是醇的消去反應(yīng)，要在濃硫酸的條件下進(jìn)行，所以要另加的試劑是濃硫酸，
故答案為：濃硫酸；　
（4）D為CH₃CH₂COH（CH₃）COOH，D物質(zhì)中官能團(tuán)的名稱(chēng)是羥基和羧基，
故答案為：羥基和羧基；　
（5）根據(jù)上面的分析可知，上述合成路線(xiàn)中屬于取代反應(yīng)的是③⑥⑦，
故答案為：③⑥⑦；　
（6）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為，
故答案為：；　
（7）G的分子式為C₁₂H₁₄O₂，G的同分異構(gòu)體中，符合下列條件①屬于芳香族化合物，且含有與G相同的官能團(tuán)，說(shuō)明有苯環(huán)和酯基，②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一溴代物只有兩種，說(shuō)明兩個(gè)取代基處于苯環(huán)的對(duì)位，③其中一個(gè)取代基為HCOOCH₂-，則另一個(gè)取代基為-C₄H₇，里面含有一個(gè)碳碳雙鍵，根據(jù)碳鏈異構(gòu)和碳碳雙鍵位置異構(gòu)可知，-C₄H₇有8種結(jié)構(gòu)，所以同分異構(gòu)體共有8 種，
故答案為：8；

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，涉及知識(shí)點(diǎn)較全，注意把握同分異構(gòu)體、結(jié)構(gòu)及物質(zhì)的性質(zhì)即可解答，注重基礎(chǔ)知識(shí)的考查，題目難度不大．