Question

奶油中有一種只含C、H、O的化合物A．A可以用作香料，其相對(duì)分子質(zhì)量為88，分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為2：4：1，且含有碳氧雙鍵．
已知：①ROH+HBr（氫溴酸）

△

 RBr+H₂O  ②
與A相關(guān)的反應(yīng)如下：

（1）寫出下列反應(yīng)化學(xué)方程式和反應(yīng)類型：
①E→F

 

；反應(yīng)類型為

 

；
②B→D

 

；反應(yīng)類型為

 

；
（2）在空氣中長(zhǎng)時(shí)間攪拌奶油，A可以轉(zhuǎn)化為相對(duì)分子質(zhì)量為86的化合物G，G的一氯代物只有一種，寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：有機(jī)化合物A，只含有C、H、O三種元素，分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為2：4：1，其相對(duì)分子質(zhì)量為88，令組成為（C₂H₄O）_n，則（24+4+16）n=88，解得n=2，故A的分子式為C₄H₈O₂，且含有碳氧雙鍵，A能與H₂反應(yīng)生成B，B發(fā)生信息中的反應(yīng)得到一種產(chǎn)物C，結(jié)合信息反應(yīng)②可知，B分子中含有2個(gè)羥基-OH，為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，故B為、A為，順推可知，C為CH₃CHO，D為二元酯類，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．由反應(yīng)信息①可知，E為，則F為，G的相對(duì)分子質(zhì)量為86，相對(duì)分子質(zhì)量質(zhì)量比A小2，其一氯代物只有一種，則只可能是羥基被氧化成羰基．

解答： 解：有機(jī)化合物A，只含有C、H、O三種元素，分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為2：4：1，其相對(duì)分子質(zhì)量為88，令組成為（C₂H₄O）_n，則（24+4+16）n=88，解得n=2，故A的分子式為C₄H₈O₂，且含有碳氧雙鍵，A能與H₂反應(yīng)生成B，B發(fā)生信息中的反應(yīng)得到一種產(chǎn)物C，結(jié)合信息反應(yīng)②可知，B分子中含有2個(gè)羥基-OH，為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，故B為、A為，順推可知，C為CH₃CHO，D為二元酯類，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．由反應(yīng)信息①可知，E為，則F為，G的相對(duì)分子質(zhì)量為86，相對(duì)分子質(zhì)量質(zhì)量比A小2，其一氯代物只有一種，則只可能是羥基被氧化成羰基，
（1）①E→F的反應(yīng)方程式為：，水消去反應(yīng)，
故答案為：；消去反應(yīng)；
②B→D的反應(yīng)方程式為：2+

濃硫酸

△

+2H₂O，屬于酯化反應(yīng)，
故答案為：2+

濃硫酸

△

+2H₂O；酯化反應(yīng)；
（2）A可轉(zhuǎn)化為相對(duì)分子質(zhì)量為86的化合物G，A的分子式為C₄H₈O₂，故G的分子式為C₄H₆O₂，A的結(jié)構(gòu)為，故分子中羥基被氧化為C=O，G為，其一氯代物只有一種，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，需要學(xué)生對(duì)反應(yīng)信息進(jìn)行利用，判斷B的結(jié)構(gòu)是解題關(guān)鍵，再結(jié)合反應(yīng)信息利用順推法推斷，是熱點(diǎn)題型，難度中等．