Question

8．已知0.1mol有機物A的質量是12g，在足量的氧氣中充分燃燒后生成35.2g CO₂和7.2g H₂O；A可以發(fā)生銀鏡反應，其苯環(huán)上的一鹵代物有三種．
（1）A的結構簡式為．
已知：

現有如下轉化關系：
A$\stackrel{HCN}{→}$B$→_{H_{2}O}^{HCl}$C$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$D$→_{②Zn/H_{2}O}^{①O_{3}}$E+F
其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色，F繼續(xù)被氧化生成G，G的相對分子質量為90．
（2）C可能具有的化學性質有①③（填序號）
①能與H₂發(fā)生加成反應         ②能在堿性溶液中發(fā)生水解反應
③能與甲酸發(fā)生酯化反應        ④能與Ag（NH₃）₂OH溶液發(fā)生銀鏡反應
（3）寫出下列反應的化學方程式（有機物用結構簡式表示），并指出其反應類型
①C轉化為D的反應；反應類型：消去反應；
②一定條件下，D生成高分子化合物的反應n$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$；
（4）C的同分異構體有多種，請寫出其中一種符合下列要求的有機物
①與C具有相同的官能團種類   ②遇三氯化鐵溶液不顯色   ③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種．

Answer 1

分析 0.1mol有機物A的質量是12g，則Mr（A）=12÷0.1=120，0.1molA在足量的氧氣中充分燃燒后生成0.8molCO₂和7.2g H₂O，水的物質的量=$\frac{7.2g}{18g/mol}$=0.4mol，根據原子守恒可知，該有機物中N（C）=$\frac{0.8mol}{0.1mol}$=8、N（H）=$\frac{0.4mol×2}{0.1mol}$=8，故有機物中N（O）=$\frac{120-12×8-8}{16}$=1，故有機物的分子式為C₈H₈O，A可以發(fā)生銀鏡反應，含有醛基-CHO，苯環(huán)上的一鹵代物有三種，苯環(huán)上有3種化學環(huán)境不同的H原子，故只能有1個側鏈為-CH₂CHO，則A的結構簡式為，由信息Ⅰ可知，A與HCN發(fā)生加成反應生成B為，B發(fā)生水解反應生成C為，C在濃硫酸、加熱條件下生成D，D能使溴的四氯化碳溶液褪色，應為發(fā)生消去反應，故D為，發(fā)生氧化反應生成E與F，由信息Ⅱ可知氧化為、OHC-COOH，F繼續(xù)被氧化生成G，G的相對分子質量為90，故F為OHC-COOH，E為，G為HOOC-COOH，據此解答．

解答 解：0.1mol有機物A的質量是12g，則Mr（A）=12÷0.1=120，0.1molA在足量的氧氣中充分燃燒后生成0.8molCO₂和7.2g H₂O，水的物質的量=$\frac{7.2g}{18g/mol}$=0.4mol，根據原子守恒可知，該有機物中N（C）=$\frac{0.8mol}{0.1mol}$=8、N（H）=$\frac{0.4mol×2}{0.1mol}$=8，故有機物中N（O）=$\frac{120-12×8-8}{16}$=1，故有機物的分子式為C₈H₈O，A可以發(fā)生銀鏡反應，含有醛基-CHO，苯環(huán)上的一鹵代物有三種，苯環(huán)上有3種化學環(huán)境不同的H原子，故只能有1個側鏈為-CH₂CHO，則A的結構簡式為，由信息Ⅰ可知，A與HCN發(fā)生加成反應生成B為，B發(fā)生水解反應生成C為，C在濃硫酸、加熱條件下生成D，D能使溴的四氯化碳溶液褪色，應為發(fā)生消去反應，故D為，發(fā)生氧化反應生成E與F，由信息Ⅱ可知氧化為、OHC-COOH，F繼續(xù)被氧化生成G，G的相對分子質量為90，故F為OHC-COOH，E為，G為HOOC-COOH，
（1）根據上面的分析可知，A為，
故答案為：；
（2）C為，含有苯環(huán)，可以與氫氣發(fā)生加成反應，含有羥基，可以與甲酸發(fā)生酯化反應，含有羧基，能與氫氧化鈉發(fā)生中和反應，不能發(fā)生水解反應，不能與銀氨溶液反應，
故選：①③；

（3）①C→D的化學反應方程式為，反應類型為：消去反應；
②D為，在催化劑條件下，生成高聚物的化學方程式為n$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$；
故答案為：，消去；n$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$；
（4）C（）的同分異構體有多種，符合下列條件的同分異構體：
①與C具有相同的官能團種類，即有羥基和羧基；②遇三氯化鐵溶液不顯色，說明沒有酚羥基，③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，可以為苯環(huán)上有兩個處于對位的基團，符合條件的同分異構體有：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷與合成，是對有機化合物知識的綜合考查，能較好的考查考生的自學能力，讀懂信息中給予的反應是解題的關鍵，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．