Question

萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑。合成α­萜品醇G的路線之一如下：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)A所含官能團(tuán)的名稱是__________。

(2)A催化氫化得Z(C₇H₁₂O₃)，寫(xiě)出Z在一定條件下聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________。

(3)B的分子式為_(kāi)_________；寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________。

①核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

(4)B―→C、E―→F的反應(yīng)類型分別為_(kāi)_________、______________。

(5)C―→D的化學(xué)方程式為_(kāi)________________________________________________。

(6)試劑Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________________________________________________。

(7) 通過(guò)常溫下的反應(yīng)，區(qū)別E、F和G的試劑是_____________________________

和__________。

(8)G與H₂O催化加成得不含手性碳原子(連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子叫手性碳原子)的化合物H，寫(xiě)出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________________________________。

Answer 1

答案　(1)羰基、羧基

 

(6)CH₃MgX(X為Cl、Br、I)

(7)NaHCO₃溶液　Na(其他合理答案均可)

(8)

解析　(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A含有的官能團(tuán)為羧基、羰基。

(2)A的分子式為C₇H₁₀O₃，A與H₂催化氫化生成Z(C₇H₁₂O₃)，說(shuō)明A中的羰基與H₂發(fā)生加成反應(yīng)生成了醇，所以Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，所以Z發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為

(3)B的分子式為C₈H₁₄O₃。要求所寫(xiě)B(tài)的同分異構(gòu)體為鏈狀結(jié)構(gòu)，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以一定含有—CHO，一個(gè)醛基的不飽和度為1，而根據(jù)分子式C₈H₁₄O₃可知，該分子的不飽和度為2，且該分子的核磁共振氫譜只有2個(gè)峰，說(shuō)明除了—CHO中的H原子外，只有一種H原子，說(shuō)明該分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱，所以一定含有另一個(gè)—CHO；另一個(gè)氧原子對(duì)不飽和度無(wú)影響，只能形成—OH或醚鍵，因?yàn)樵摲肿拥慕Y(jié)構(gòu)對(duì)稱，所以只能是醚鍵，所以該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(6)根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該過(guò)程發(fā)生類似題意中的已知反應(yīng)，根據(jù)F與G的結(jié)構(gòu)分析可知，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃MgX(X為Cl、Br、I)。

(7)根據(jù)E、F、G三者的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E中含有—COOH，既能與NaHCO₃反應(yīng)生成CO₂又能與Na反應(yīng)生成H₂，G分子中含有—OH，能與Na反應(yīng)生成H₂而不能與NaHCO₃反應(yīng)，F(xiàn)中既不含—COOH，也不含—OH，既不能與NaHCO₃反應(yīng)，也不能與Na反應(yīng)，所以可以用NaHCO₃溶液和Na來(lái)鑒別三者。

(8)G與H₂O加成的產(chǎn)物可能為或

兩種物質(zhì)，但后者中存在手性碳原子，而前者中不存在手性碳原子，故H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。