Question

19．F是一種光致抗蝕劑，可用于印刷電路和集成電路的制造，其合成路線如下：

已知：Ⅰ．
Ⅱ．
回答下列問題：
（1）A的名稱是苯甲醛，C中所含官能團的名稱為羧基、碳碳雙鍵．
（2）B→C的反應類型為氧化反應，C→D的反應類型為取代反應．
（3）生成E的反應為加成反應，則羧酸X結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOH，E能發(fā)生水解反應，且核磁共振氫譜有三組峰（峰面積比為3：2：1），則E的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHOOCCH₃．
（4）合成路線中生成F的反應的化學方程式為．
（5）寫出滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
①苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有兩種 ②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應③分子中無甲基
（6）參照上述合成路線，設計一條由CH₃CHO為原料制備CH₃COCOCOOH的合成路線：．

Answer 1

分析 由D的結(jié)構(gòu)逆推可知C為，B為，A為．生成E的反應為加成反應，則羧酸X結(jié)構(gòu)簡式CH₃COOH，E能發(fā)生水解反應，說明含有酯基，且核磁共振氫譜有三組峰（峰面積比為3：2：1），則E為CH₂=CHOOCCH₃，E發(fā)生加聚反應得到F為，F(xiàn)發(fā)生水解反應得到，D與G發(fā)生取代反應生成F為．

解答 解：由D的結(jié)構(gòu)逆推可知C為，B為，A為．生成E的反應為加成反應，則羧酸X結(jié)構(gòu)簡式CH₃COOH，E能發(fā)生水解反應，說明含有酯基，且核磁共振氫譜有三組峰（峰面積比為3：2：1），則E為CH₂=CHOOCCH₃，E發(fā)生加聚反應得到F為，F(xiàn)發(fā)生水解反應得到，D與G發(fā)生取代反應生成F為．
（1）由上述分析可知，A的名稱是苯甲醛，C為，所含官能團的名稱為羧基、碳碳雙鍵，
故答案為：苯甲醛；羧基、碳碳雙鍵，
（2）B→C的反應類型為氧化反應，C→D的反應類型為取代反應，
故答案為：氧化反應；取代反應；
（3）生成E的反應為加成反應，則羧酸X結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOH，E能發(fā)生水解反應，且核磁共振氫譜有三組峰（峰面積比為3：2：1），則E的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHOOCCH₃，
故答案為：CH₃COOH；CH₂=CHOOCCH₃；
（4）合成路線中生成F的反應的化學方程式為：；，
故答案為：；

（5）滿足下列條件的B（）的同分異構(gòu)體：①苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有兩種 ②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，③分子中無甲基，該同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：，
（6）乙烯稀NaOH溶液、加熱條件反應生成CH₃CH=CHCHO，CH₃CH=CHCHO和銀氨溶液發(fā)生氧化反應生成CH₃CH=CHCOOH，CH₃CH=CHCOOH和Br₂發(fā)生加成反應生成CH₃CHBrCHBrCOOH，CH₃CHBrCHBrCOOH和NaOH水溶液在加熱條件下發(fā)生取代反應生成CH₃CH（OH）CH（OH）COOH，然后催化氧化生成CH₃COCOCOOH，所以其合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，充分利用轉(zhuǎn)化關(guān)系中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)及分子式，結(jié)合正、逆推法進行推斷，較好的考查學生的分析、推理能力，注意掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．