Question

綠色有機合成是指采用無毒、無害的原料、催化劑和溶劑，選擇具有高選擇性、高轉(zhuǎn)化率，不產(chǎn)生或少產(chǎn)生對環(huán)境有害的副產(chǎn)品。下列是BHC公司新發(fā)明的布洛芬(Ibuprofen)綠色合成方法。

試回答下列問題：

(1)反應(yīng)③屬于羰基合成，反應(yīng)①、②分別所屬的有機反應(yīng)類型是______________、______________。

(2)反應(yīng)①的化學方程式為_____________________________________________________

________________________________________________________________________。

(3)與布洛芬互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物中，其結(jié)構(gòu)可表示為的酯類，X的結(jié)構(gòu)有______種(填數(shù)字)。

(4)某學生提議用Reppe反應(yīng)一步合成布洛芬，并使原子利用率100%，已知：RCH===CH₂＋CO＋H₂ORCH(CH₃)COOH，請用一種有機原料合成布洛芬：______________________

________________________________________________________________________。

 

Answer 1

【答案】

(1)取代反應(yīng)　加成反應(yīng)

（2）

（3）6 （4）

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)反應(yīng)①中物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式的變化可知，反應(yīng)是苯環(huán)上的氫原子被－COCH₃所代替，屬于取代反應(yīng)。而反應(yīng)②中羰基變成羥基，屬于羰基和氫氣的加成反應(yīng)。

（2）根據(jù)原子守恒可知，反應(yīng)①中另外一種生成物是乙酸，所以該反應(yīng)的化學方程式是。

（3）根據(jù)布洛芬的結(jié)構(gòu)簡式可知，X中一定含有酯基，所以可能的結(jié)構(gòu)簡式是－OOCCH₂CH₃、－CH₂OOCCH₃、－CH₂CH₂OOCH、－CH(CH₃)OOCH、－COOCH₂CH₃、－CH₂COOCH₃，共計是6種。

（4）根據(jù)已知原料和布洛芬的結(jié)構(gòu)簡式可知，還缺少CH₂O₂,即還需要1分子CO和1分子水，則反應(yīng)的化學方程式是。

考點：考查有機反應(yīng)類型、方程式的書寫、同分異構(gòu)體的判斷

點評：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題，試題綜合性強，難易適中。有利于培養(yǎng)學生嚴謹?shù)倪壿嬎季S能力和發(fā)散思維能力，也有利于培養(yǎng)學生的應(yīng)試能力，提高的學習效率。該題能較全面地考查學生的有機化學基礎(chǔ)知識和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力。