Question

6．法國化學家格林尼亞因發(fā)明了格氏試劑，推動了有機化學合成的發(fā)展，于1912年獲得諾貝爾化學獎，留下了化學史上“浪子回頭金不換”的佳話．格氏試劑（鹵代烴基鎂）的合成方法是：RX+Mg$\stackrel{乙醛}{→}$RMgX（格氏試劑）．生成的鹵代烴基鎂與具有羰基結構的化合物（醛、酮等）發(fā)生反應，再水解就能合成指定結構的醇：
+RMgX→
現(xiàn)以某烴X（分子式C₄H₈）為原料合成的有機物J（分子式C₁₀H₁₆O₄），合成線路如圖：

已知：①烴X為與鏈狀結構，與HBr反應只生成一種產物A
②G的分子式為C₈H₁₆，核磁共振氫譜有三個吸收峰
③有機物J分子具有六元環(huán)的結構
請按要求填空：
（1）X的結構簡式是CH₃CH=CHCH₃；
（2）F名稱為3，4-二甲基-3-己醇，F(xiàn)的同分異構體很多，滿足主鏈5個碳原子且分子中含五個甲基的醇類同分異構體有8種；
（3）寫出A生成B的化學反應方程式，
（4）寫出I生成J的化學反應方程式．

Answer 1

分析 烴X分子式為C₄H₈，且為鏈狀結構，與HBr反應只生成一種產物A，則X為CH₃CH=CHCH₃，CH₃CH=CHCH₃經(jīng)一系列反應之后生成F應為醇，則F是3，4-二甲基-3-己醇，F(xiàn)發(fā)生消去反應生成G，G和溴發(fā)生加成反應生成H，H和氫氧化鈉溶液發(fā)生取代反應生成I，I和酸發(fā)生酯化反應生成J，所以G為，H為，I為，F(xiàn)為，E為，D為，C為，B為，A為，I和二元酸發(fā)生酯化反應生成J，C₁₀H₁₆O₄的具有六元環(huán)的物質J，則J的結構簡式為：，結合有機物的結構和性質以及題目要求可解答該題．

解答 解：烴X分子式為C₄H₈，且為鏈狀結構，與HBr反應只生成一種產物A，則X為CH₃CH=CHCH₃，CH₃CH=CHCH₃經(jīng)一系列反應之后生成F應為醇，則F是3，4-二甲基-3-己醇，F(xiàn)發(fā)生消去反應生成G，G和溴發(fā)生加成反應生成H，H和氫氧化鈉溶液發(fā)生取代反應生成I，I和酸發(fā)生酯化反應生成J，所以G為，H為，I為，F(xiàn)為，E為，D為，C為，B為，A為，I和二元酸發(fā)生酯化反應生成J，C₁₀H₁₆O₄的具有六元環(huán)的物質J，則J的結構簡式為：，
（1）通過以上分析知，X的結構簡式是 CH₃CH=CHCH₃，
故答案為：CH₃CH=CHCH₃；
（2）F為，F(xiàn)名稱為3，4-二甲基-3-己醇，F(xiàn)的同分異構體很多，滿足主鏈5個碳原子且分子中含五個甲基的醇類同分異構體有CH₃CH（CH₃）CH（CH₃）C（OH）（CH₃）CH₃、CH₃CH（CH₃）C（OH）（CH₃）CH（CH₃）CH₃、（CH₃）₂C（OH）CH₂C（CH₃）₃、（CH₃）₂CHCH（OH）C（CH₃）₃、CH₃CH₂C（CH₃）（OH）C（CH₃）₃、CH₃CH（OH）CH（CH₃）C（CH₃）₃、（CH₃）₂C（OH）C（CH₃）₂CH₂H₃、（CH₃）₂CHC（CH₃）₂CH（OH）H₃，共8 種，
故答案為：3，4-二甲基-3-己醇；8；
（3）A為，在堿性條件下水解，反應的方程式為，
故答案為：；
（4）根據(jù)J的分子式可知二元酸為乙二酸，反應的方程式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，題目難度較大，本題注意結合題給信息以F為解答該題的突破口，用逆推的方法進行推斷，答題時注意把握反應條件，借以推斷官能團的變化．