Question

7．已知：
RCHO+CH₂（COOH）₂ $\stackrel{一定條件下}{→}$RCH=C（COOH）₂+H₂O
RCH=C（COOH）₂ $\stackrel{一定條件下}{→}$RCH=CHCOOH+CO₂↑
A與芳香族化合物B在一定條件下反生成C，進一步反應生成抗氧化劑阿魏酸（見圖）

A的相對分子質量是104，1molA與足量NaHCO₃溶液反應生成2mol氣體；
（1）A的結構簡式是CH₂（COOH）₂；
（2）在中學學過知識里 B不可能發(fā)生的反應是e（填序號）
a、取代反應  b、加成反應c、氧化反應d、還原反應e、水解反應  f、顯色反應
（3）等物質的量C分別與足量的Na、濃溴水、NaOH、NaHCO₃反應時消耗Na、Br₂、NaOH、NaHCO₃的物質的量之比是3：2：3：2；
（4）寫出C與足量的Na₂CO₃的化學方程式為：；
（5）寫出符合下列條件的阿魏酸所有的同分異構體的結構簡式；
①在苯環(huán)上只有兩個取代基；
②在苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種；
③1mol該同分異構體與足量NaHCO₃反應生成2molCO₂氣體；
④該同分異構體進行核磁共振氫譜分析發(fā)現(xiàn)只有4種峰．

Answer 1

分析 由反應信息RCHO+CH₂（COOH）₂$\stackrel{一定條件}{→}$RCH=C（COOH）₂+H₂O可知，形成C的物質分別為CH₂（COOH）₂、，A的相對分子質量是104，1molA與足量NaHCO₃溶液反應生成2mol氣體，B含有醛基，所以A為CH₂（COOH）₂，B為，C的分子式為C₁₁H₁₀O₆，阿魏酸的分子式為C₁₀H₁₀O₄，分子組成減少1個CO₂，由反應信息RCH=C（COOH）₂$\stackrel{一定條件}{→}$RCH=CHCOOH+CO₂↑可知，阿魏酸的結構簡式為，據(jù)此解答．

解答 解：由反應信息RCHO+CH₂（COOH）₂$\stackrel{一定條件}{→}$RCH=C（COOH）₂+H₂O可知，形成C的物質分別為CH₂（COOH）₂、，A的相對分子質量是104，1molA與足量NaHCO₃溶液反應生成2mol氣體，B含有醛基，所以A為CH₂（COOH）₂，B為，C的分子式為C₁₁H₁₀O₆，阿魏酸的分子式為C₁₀H₁₀O₄，分子組成減少1個CO₂，由反應信息RCH=C（COOH）₂$\stackrel{一定條件}{→}$RCH=CHCOOH+CO₂↑可知，阿魏酸的結構簡式為，
（1）通過以上分析知，A結構簡式為CH₂（COOH）₂，故答案為：CH₂（COOH）₂； 
（2）B是，含有酚羥基，可以發(fā)生取代反應、氧化反應、酯化反應，能與氯化鐵發(fā)生顯色反應，含有醛基，可以發(fā)生氧化反應、還原反應、加成反應，含有苯環(huán)可以發(fā)生加成反應，不能發(fā)生水解反應，故選e；
（3）C中含2個-COOH和1個酚-OH，均能與Na、NaOH反應，只有-COOH與NaHCO₃反應，只有1個酚-OH的鄰位能與溴發(fā)生取代反應，且C=C能與溴水發(fā)生加成反應，則等物質的量C分別與足量的Na、濃溴水、NaOH、NaHCO₃反應時消耗Na、Br₂、NaOH、NaHCO₃的物質的量之比是3：2：3：2，
故答案為：3：2：3：2；
（4）C與足量的Na₂CO₃反應的方程式為，
故答案為：；
（5）阿魏酸的同分異構體符合下列條件：
①在苯環(huán)上只有兩個取代基；       
②在苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，說明苯環(huán)上含有兩種氫原子；
③1mol該同分異構體與足量NaHCO₃反應生成2mol CO₂氣體，說明含有兩個羧基；
④該同分異構體進行核磁共振氫譜分析發(fā)現(xiàn)只有4種峰，說明含有四種氫原子；
符合條件的同分異構體結構簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析判斷及獲取信息利用信息解答問題能力，明確官能團及其性質關系結合題給信息解答問題是解本題關鍵，難點是同分異構體結構簡式的確定．