Question

(14分) 以甲苯為原料可以合成某種食用香料(有機(jī)物G)和某種治療肺結(jié)核藥物的有效成分(有機(jī)物PAS－Na)的路線如下：

回答下列問題：

（1）由B生成C的反應(yīng)類型是 。

（2）肉桂酸中含氧官能團(tuán)的名稱是 。

（3）寫出由A生成B的化學(xué)方程式： 。

（4）質(zhì)譜圖顯示試劑b的相對(duì)分子質(zhì)量為58，分子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，寫出肉桂酸與試劑b生成G的化學(xué)方程式： 。

（5）當(dāng)試劑d過量時(shí)，可以選用的試劑d是 (填字母序號(hào))。

a．NaOH b．Na2CO3 c．NaHCO3

（6）寫出C與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。

（7）在肉桂酸分子中碳碳雙鍵催化加氫后得到化合物X(分子式為C9H10O2)，X有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的有 種。

a．苯環(huán)上有兩個(gè)取代基； b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； c．與Na作用有H2產(chǎn)生

Answer 1

(14分，每空2分) （1） 氧化反應(yīng) （2） 羧基 （3）

（4）（寫“→”不扣分） （5） c （6） （7） 15

【解析】

試題分析：甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成A，則根據(jù)PAS—Na的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。A在催化劑的作用下，與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則根據(jù)PAS—Na的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知。根據(jù)D轉(zhuǎn)化為E的反應(yīng)條件可知D中含有硝基，E中含有氨基，由于氨基和酚羥基易被氧化，所以B轉(zhuǎn)化為C是甲基的氧化反應(yīng)，即C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。C水解生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。根據(jù)已知信息可知D發(fā)生還原反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。根據(jù)已知信息①并結(jié)合肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知F是苯甲醛，a是CH3COOCOCH3，肉桂酸與b發(fā)生酯化反應(yīng)生成G。

（1）根據(jù)以上分析可知由B生成C的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)。

（2）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知肉桂酸中含氧官能團(tuán)的名稱是羧基。

（3）由A生成B的化學(xué)方程式為。

（4）質(zhì)譜圖顯示試劑b的相對(duì)分子質(zhì)量為58，分子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，則根據(jù)肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和G的分子式可知b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2＝CHCOOH，肉桂酸與試劑b生成G的化學(xué)方程式為。

（5）試劑d只能與羧基反應(yīng)，但不能與酚羥基反應(yīng)，氫氧化鈉、碳酸鈉均與酚羥基反應(yīng)，所以當(dāng)試劑d過量時(shí)，可以選用碳酸氫鈉，答案選c。

（6）C與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

（7）a．苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，c．與Na作用有H2產(chǎn)生，說明還含有羥基，則兩個(gè)取代基可以是—CHO和—CH2CH2OH、—CHO和—CHOHCH3、—CH2CHO和—CH2OH、—CH2CH2CHO和—OH、—CH(CH3)CHO和—OH，其位置均有鄰間對(duì)三種，共計(jì)是15種同分異構(gòu)體。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物推斷、官能團(tuán)、反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體判斷以及方程式書寫