Question

[化學選修-有機化學基礎]
烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D．C分子中碳、氫的百分含量分別為C%=59.75%、H%=10.79%．B和D分別與強堿的醇溶液共熱，都只能得到有機化合物E．C在強堿的醇溶液中不能反應．以上反應及B的進一步反應如圖所示．

請回答：
（1）C的分子式為

 

．
（2）B轉變?yōu)镕的反應屬于

 

反應（填反應類型名稱），D轉變?yōu)镋的反應屬于

 

反應（填反應類型名稱）．
（3 ）F和H反應的化學方程式為：

 

．
（4）G物質(zhì)同分異構體中屬于醛類的有

 

種（不包括本身）．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D．C分子中碳、氫的百分含量分別為C%=59.75%、H%=10.79%，則C分子中N（C）：N（H）：N（Cl）=

59.75%

12

：

10.79%

1

：

1-59.75%-10.79%

35.5

=6：13：1，由烷烴烴基組成通式可知，C的分子式為C₆H₁₃Cl，則A的分子式為C₆H₁₄，C在強堿的醇溶液中不能反應，則氯原子相連的相鄰碳原子上沒有氫原子，B和D分別與強堿的醇溶液共熱，都只能得到有機化合物，可推知A為（CH₃）₃CCH₂CH₃，C為ClCH₂C（CH₃）₂CH₂CH₃，B、D分別為（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl、（CH₃）₃CCHClCH₃中的一種，E為（CH₃）₃CCH=CH₂，B水得到的F為醇，可以連續(xù)氧化，故B為（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl、D為（CH₃）₃CCHClCH₃，F(xiàn)為（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G為（CH₃）₃CCH₂CHO，H為（CH₃）₃CCH₂COOH，據(jù)此解答．

解答： 解：烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D．C分子中碳、氫的百分含量分別為C%=59.75%、H%=10.79%，則C分子中N（C）：N（H）：N（Cl）=

59.75%

12

：

10.79%

1

：

1-59.75%-10.79%

35.5

=6：13：1，由烷烴烴基組成通式可知，C的分子式為C₆H₁₃Cl，則A的分子式為C₆H₁₄，C在強堿的醇溶液中不能反應，則氯原子相連的相鄰碳原子上沒有氫原子，B和D分別與強堿的醇溶液共熱，都只能得到有機化合物，可推知A為（CH₃）₃CCH₂CH₃，C為ClCH₂C（CH₃）₂CH₂CH₃，B、D分別為（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl、（CH₃）₃CCHClCH₃中的一種，E為（CH₃）₃CCH=CH₂，B水得到的F為醇，可以連續(xù)氧化，故B為（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl、D為（CH₃）₃CCHClCH₃，F(xiàn)為（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G為（CH₃）₃CCH₂CHO，H為（CH₃）₃CCH₂COOH，
（1）由上述分析可知，C的分子式為：C₆H₁₃Cl，故答案為：C₆H₁₃Cl；
（2）B轉變?yōu)镕是（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl發(fā)生水解反應生成（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，水解反應屬于取代反應，D轉變?yōu)镋是（CH₃）₃CCHClCH₃發(fā)生消去反應生成（CH₃）₃CCH=CH₂，故答案為：取代反應；消去反應；
（3 ）F和H反應的化學方程式為，
故答案為：；
（4）G[（CH₃）₃CCH₂CHO]物質(zhì)同分異構體中屬于醛類，可以看做戊烷中一個H原子被-CHO取代，正戊烷有3種H原子，取代可以形成3種醛，異戊烷有4種H原子，取代可以形成3種醛，其中正戊烷的2號碳原子上的取代與異戊烷4號碳原子上的取代產(chǎn)物相同，新戊烷有1種H原子，取代可以形成1種醛（為G的結構），故不含G的結構，符合條件的同分異構體共有3+4-1=6，故答案為：6．

點評：本題考查有機物推斷、有機反應類型、同分異構體等，計算確定C的分子式是關鍵，再結合轉化關系推斷，難度中等．