Question

8．從環(huán)己烷可制備1，4-環(huán)己二醇，下列有關(guān)7步反應(yīng)（其中無(wú)機(jī)產(chǎn)物都已略去），其中有2步屬于取代反應(yīng)，2步屬于消去反應(yīng)，3步屬于加成反應(yīng)．試回答：
$→_{①}^{Cl_{2}，光照}$$→_{△②}^{NaOH醇溶液}$A$→_{③}^{Cl_{2}，不見(jiàn)光}$B$\stackrel{④}{→}$$\stackrel{⑤}{→}$$\stackrel{⑥}{→}$$→_{H_{2}}^{⑦}$
（1）化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B，C
（2）反應(yīng)⑥所用試劑和條件是氫氧化鈉的水溶液、加熱
（3）反應(yīng)⑤的方程式是．

Answer 1

分析 環(huán)己烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，在氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成A，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A和氯氣反應(yīng)生成B，B發(fā)生消去反應(yīng)生成，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則A和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，和溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成，在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，以此解答該題．

解答 解：環(huán)己烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，在氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成A，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A和氯氣反應(yīng)生成B，B發(fā)生消去反應(yīng)生成，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則A和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，和溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成，在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，
（1）根據(jù)上面的分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C為，
故答案為：；；
（2）反應(yīng)⑥為在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，所用試劑和條件是，
故答案為：氫氧化鈉的水溶液、加熱；
（3）反應(yīng)⑤為和溴水發(fā)生1，4加成生成，反應(yīng)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高考常見(jiàn)題型和高頻考點(diǎn)，涉及環(huán)烷烴、氯代烴、環(huán)烯烴、醇之間的轉(zhuǎn)化，明確物質(zhì)的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，采用正逆結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，注意反應(yīng)條件，反應(yīng)條件不同會(huì)導(dǎo)致其產(chǎn)物不同．