Question

5．某高聚物的單體A（C₁₁H₁₂O₂）可發(fā)生如圖變化：
已知：C的烴基部分被取代生成的一氯代物D有兩種；F的分子式為C₇H₈O，含有苯環(huán)，但與FeCl₃溶液不顯色．請回答：
（1）F分子中含有的官能團的名稱是羥基；
（2）由A生成B和F的反應類型為（選填序號）①③．
①取代反應  ②氧化反應  ③水解反應  ④消去反應
（3）B的結構簡式是CH₂=C（CH₃）COOH；
（4）分子式C₇H₈O，含有苯環(huán)的同分異構體除F外還有4種；
（5）寫出A生成高聚物的化學方程式n$\stackrel{催化劑}{→}$．

Answer 1

分析 F的分子式為C₇H₈O，含有苯環(huán)，但與FeCl₃溶液不顯色，說明F不含酚羥基，F(xiàn)能連續(xù)發(fā)生氧化反應，說明F含有醇羥基，故F為，則G為，H為．A在酸性條件下水解生成F與B，結合A的分子式可知，A含有1個酯基，故B的分子式為C₄H₆O₂，含有1個羧基，A的不飽和度為$\frac{2×11+2-12}{2}$=6，則B分子中還存在碳碳雙鍵，B與氫氣發(fā)生加成反應生成C，C的烴基部分被取代生成的一氯代物D有兩種，則C為（CH₃）₂CHCOOH，B為CH₂=C（CH₃）COOH，故A為，A發(fā)生加聚反應生成高聚物為，C與氫氧化鈉反應生成E為（CH₃）₂CHCOONa，C與氯氣發(fā)生取代反應生成D為（CH₃）₂CH（Cl）COOH或ClCH₂CH（CH₃）COOH，據此解答．

解答 解：F的分子式為C₇H₈O，含有苯環(huán)，但與FeCl₃溶液不顯色，說明F不含酚羥基，F(xiàn)能連續(xù)發(fā)生氧化反應，說明F含有醇羥基，故F為，則G為，H為．A在酸性條件下水解生成F與B，結合A的分子式可知，A含有1個酯基，故B的分子式為C₄H₆O₂，含有1個羧基，A的不飽和度為$\frac{2×11+2-12}{2}$=6，則B分子中還存在碳碳雙鍵，B與氫氣發(fā)生加成反應生成C，C的烴基部分被取代生成的一氯代物D有兩種，則C為（CH₃）₂CHCOOH，B為CH₂=C（CH₃）COOH，故A為，A發(fā)生加聚反應生成高聚物為，C與氫氧化鈉反應生成E為（CH₃）₂CHCOONa，C與氯氣發(fā)生取代反應生成D為（CH₃）₂CH（Cl）COOH或ClCH₂CH（CH₃）COOH，
（1）F為，分子中含有的官能團羥基，
故答案為：羥基；
（2）由A生成B和F發(fā)生酯的水解反應，也屬于取代反應，
故答案為：①③；
（3）由上述分析可知，B的結構簡式是CH₂=C（CH₃）COOH，
故答案為：CH₂=C（CH₃）COOH；
（4）分子式為C₇H₈O，含有苯環(huán)的同分異構體除F（），可以有一個側鏈為-OCH₃，可以有2個側鏈為-OH、-CH₃，有鄰、間、對三種位置，符合條件的同分異構體共有4種，
故答案為：4；
（5A在一定條件下生成高聚物的方程式為：n$\stackrel{催化劑}{→}$，
故答案為：n$\stackrel{催化劑}{→}$．

點評 本題考查有機物推斷，根據F的分子式及發(fā)生的反應確定其結構簡式，由A、F的分子式確定B的分子式、含有官能團，結合C發(fā)生取代反應產物結構特點確定B的結構簡式，進而確定A的結構簡式，較好的考查學生的分析推理能力，難度中等．