Question

已知：一個碳原子上連有兩個羥基時不穩(wěn)定，易發(fā)生下列轉化：

某烴 A 蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的53倍，已知烴 A 不能使 Br₂的 CCl₄溶液褪色，但能使 KMnO₄酸性溶液褪色．氫原子核磁共振譜表明A有2個吸收峰，強度之比為3：2；B只有一個吸收峰． A 可以發(fā)生下圖所示的一系列變化：

根據(jù)上述轉化關系回答下列問題：
（l） 寫出下列物質的結構簡式：A

 

G

 

．
（2）H、D 中含氧官能團的名稱分別是

 

、

 

．
（3）化合物 F 分子中有

 

個碳原子肯定共平面．
（4）寫出反應⑦的化學反應方程式：

 

．
（5）F 不能發(fā)生的反應是

 

（填序號）；
a．氧化反應    b．取代反應     c．消去反應     d．加成反應
寫出 F 的同分異構體，且滿足下列三個條件：a．結構穩(wěn)定  b．與 F 具有相同官能團且屬同類物質  c．能發(fā)生消去反應． F 的同分異構體為：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：烴A 蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的53倍，則Mr（A）=53×2=106，分子中碳原子最大數(shù)目為

106

12

=8…10，故烴A的分子式為C₈H₁₀，烴 A 不能使 Br₂的 CCl₄溶液褪色，但能使 KMnO₄酸性溶液褪色，屬于苯的同系物，氫原子核磁共振譜表明A有2個吸收峰，強度之比為3：2，故A為．A與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應生成B與C，B只有一個吸收峰，則A中甲基上H原子被全部取代生成B，則B為，B發(fā)生水解反應、酸化得到D，結合一個碳原子上連有兩個羥基時不穩(wěn)定，易轉化為C=O，則D為，D與1-丙醇發(fā)生酯化反應生成E，由E的分子式可知，應是1分子D與2分子1-丙醇發(fā)生酯化反應，則E為．C發(fā)生水解反應生成F，F(xiàn)連續(xù)發(fā)生氧化反應生成D，則C為，F(xiàn)為，H為．F與D發(fā)生縮聚反應生成G為，據(jù)此解答．

解答： 解：烴A 蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的53倍，則Mr（A）=53×2=106，分子中碳原子最大數(shù)目為

106

12

=8…10，故烴A的分子式為C₈H₁₀，烴 A 不能使 Br₂的 CCl₄溶液褪色，但能使 KMnO₄酸性溶液褪色，屬于苯的同系物，氫原子核磁共振譜表明A有2個吸收峰，強度之比為3：2，故A為．A與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應生成B與C，B只有一個吸收峰，則A中甲基上H原子被全部取代生成B，則B為，B發(fā)生水解反應、酸化得到D，結合一個碳原子上連有兩個羥基時不穩(wěn)定，易轉化為C=O，則D為，D與1-丙醇發(fā)生酯化反應生成E，由E的分子式可知，應是1分子D與2分子1-丙醇發(fā)生酯化反應，則E為．C發(fā)生水解反應生成F，F(xiàn)連續(xù)發(fā)生氧化反應生成D，則C為，F(xiàn)為，H為．F與D發(fā)生縮聚反應生成G為，
（l） 由于上述分析可知，A的結構簡式為，G的結構簡式為，
故答案為：；；
（2）H為，其含氧官能團為：醛基，D為，含氧官能團為：羧基，故答案為：醛基；羧基；
（3）化合物F為，側鏈中碳原子均處于苯環(huán)的平面內，分子中有8個碳原子肯定共平面，故答案為：8；
（4）反應⑦的化學反應方程式為：，
故答案為：；
（5）F為，含有醇羥基，可以發(fā)生取代反應，羥基連接碳原子上有氫原子，可以發(fā)生氧化反應，羥基連接碳原子相鄰的碳原子上，沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應，含有苯環(huán)，可以與氫氣發(fā)生加成反應，
 F的同分異構體滿足下列三個條件：a．結構穩(wěn)定 b．與 F 具有相同官能團且屬同類物質 c．能發(fā)生消去反應，符合條件的 F的同分異構體為：，
故答案為：c；．

點評：本題考查有機物的推斷，采用正推法、逆推法相結合的方法進行分析推斷，計算確定A的分子式，結合核磁共振氫譜確定A的結構，根據(jù)B的結構特點確定B的結構簡式，根據(jù)反應條件及F連續(xù)氧化生成D進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．