Question

已知有機(jī)化合物 A、B、C、D、E存在如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系，且C能跟NaHCO₃發(fā)生反應(yīng)，C和D的相對分子質(zhì)量相等，E為無支鏈的化合物．

請回答下列問題：
（1）已知E的相對分子質(zhì)量為102，其中碳、氫兩種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為58.8%、9.8%，其余為氧，則E的分子式為

 

．
（2）B在一定條件下可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成某高分子化合物，此高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（3）C的核磁共振氫譜中有

 

 個峰；D也可以由鹵代烴F在NaOH溶液中加熱來制取，寫出此反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（4）A的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（5）B有多種同分異構(gòu)體，請寫出一種同時符合下列四個條件的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
a．能夠發(fā)生水解                b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
c．能夠與FeCl₃溶液顯紫色      d．苯環(huán)上的一氯代物只有一種．

Answer 1

考點：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：E的相對分子質(zhì)量為102，其中碳、氫兩種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為58.8%、9.8%，其余為氧，則分子中N（C）=

102×58.8%

12

=5，N（H）=

102×9.8%

1

=10，故N（O）=

102-12×5-10

16

=2，故E的分子式為C₅H₁₀O₂，C能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，含有-COOH，C與D反應(yīng)生成E，則E為酯，D為醇，C和D的相對分子質(zhì)量相等，則羧酸比醇少一個碳原子，且E為無支鏈的化合物，故C為CH₃COOH，D為CH₃CH₂CH₂OH，E為CH₃COOCH₂CH₂CH₃，A在堿性條件下水解，酸化得到B、C、D，由B、C、D的結(jié)構(gòu)可知，A為，據(jù)此解答．

解答： 解：E的相對分子質(zhì)量為102，其中碳、氫兩種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為58.8%、9.8%，其余為氧，則分子中N（C）=

102×58.8%

12

=5，N（H）=

102×9.8%

1

=10，故N（O）=

102-12×5-10

16

=2，故E的分子式為C₅H₁₀O₂，C能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，含有-COOH，C與D反應(yīng)生成E，則E為酯，D為醇，C和D的相對分子質(zhì)量相等，則羧酸比醇少一個碳原子，且E為無支鏈的化合物，故C為CH₃COOH，D為CH₃CH₂CH₂OH，E為CH₃COOCH₂CH₂CH₃，A在堿性條件下水解，酸化得到B、C、D，由B、C、D的結(jié)構(gòu)可知，A為，

（1）由上述分析可知，E的分子式為C₅H₁₀O₂，故答案為：C₅H₁₀O₂；
（2）B中含有羧基、羥基，在一定條件下可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成某高分子化合物，此高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（3）C為CH₃COOH，核磁共振氫譜中有2個峰；D（CH₃CH₂CH₂OH）也可以由鹵代烴F在NaOH溶液中加熱來制取，此反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH₃CH₂CH₂X+NaOH

水

△

CH₃CH₂CH₂OH+NaX，
故答案為：2；CH₃CH₂CH₂X+NaOH

水

△

CH₃CH₂CH₂OH+NaX；
 （4）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：；
（5）B有多種同分異構(gòu)體，同時符合下列四個條件的結(jié)構(gòu)簡式：a．能夠發(fā)生水解，含有酯基，b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，c．能夠與FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基，d．苯環(huán)上的一氯代物只有一種，符合條件的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：．

點評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，涉及酯、羧酸、醇、酚等性質(zhì)，注意根據(jù)E的分子式及題目提供C、D的特點進(jìn)行推斷，難度中等，注意限制條件同分異構(gòu)體的書寫．