Question

在一定條件下，烯烴可發(fā)生臭氧氧化還原水解反應，生成羰基化合物，該反應可表示為

已知：
①化合物A，其分子式為C₉H₁₀O，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，且能與金屬鈉或NaOH溶液反應生成B；
②B發(fā)生臭氧氧化還原水解反應生成C，C能發(fā)生銀鏡反應；
③C催化加氫生成D，D在濃硫酸存在下加熱生成E；
④E既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，且能與NaOH溶液反應生成F；
⑤F發(fā)生臭氧氧化還原水解反應生成G，G能發(fā)生銀鏡反應，遇酸轉化為H（C₇H₆O₂）．
請根據上述信息，寫出下列化合物的結構簡式（如有多組化合物符合題意，只要求寫出其中的一組）：
A：

 

，C：

 

，E：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：化合物A的分子式為C₉H₁₀O，能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，含有酚羥基，不飽和度為

2×9+2-10

2

=5，它能使溴的四氯化碳溶液褪色，還含有1個，由A→B→C，C能發(fā)生銀鏡反應，則C屬醛類，故A中雙鍵碳上有氫原子，E與A含有官能團相同，由E→F→G，G能發(fā)生銀鏡反應，G酸化得到H，則H中含有-CHO、酚羥基，由H的分子式可知，H為（可以為鄰位、對位），由于臭氧氧化過程會發(fā)生碳鏈的斷裂，可推知E比A少1個碳原子，比H多1個碳原子，故E為，F為，則A為，B為，C為，D為．

解答： 解：化合物A的分子式為C₉H₁₀O，能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，含有酚羥基，不飽和度為

2×9+2-10

2

=5，它能使溴的四氯化碳溶液褪色，還含有1個，由A→B→C，C能發(fā)生銀鏡反應，則C屬醛類，故A中雙鍵碳上有氫原子，E與A含有官能團相同，由E→F→G，G能發(fā)生銀鏡反應，G酸化得到H，則H中含有-CHO、酚羥基，由H的分子式可知，H為（可以為鄰位、對位），由于臭氧氧化過程會發(fā)生碳鏈的斷裂，可推知E比A少1個碳原子，比H多1個碳原子，故E為，F為，則A為，B為，C為，D為，
故答案為：；；．注意（苯環(huán)上的2個基團在鄰、間、對位均合理）．

點評：本題考查有機物推斷，難度中等，根據發(fā)生的反應推斷含有的官能團，結合臭氧氧化發(fā)生碳鏈斷裂，綜合分析A、E、H碳原子數目關系進行推斷，較好的考查學生的分析推理能力與知識的遷移應用．