Question

課題組以甲苯為主要原料，采用以下路線合成化妝品防霉劑：對—羥基苯甲酸乙酯。

請回答：

（1）有機物C7H7Br的名稱為 。

（2）產品的摩爾質量為 。

（3）在①～⑥的反應中屬于取代反應的有 。

（4）在一定條件下發(fā)生聚合反應生成高分子化合物，寫出該反應的化學方程式（有機物寫結構簡式） 。

（5）的同分異構體很多，其中符合下列條件有 種。

①遇到FeCl3溶液出現(xiàn)顯色現(xiàn)象；②能發(fā)生水解反應；③能發(fā)生銀境反應；④無－CH3結構。上述同分異構體中核磁共振氫譜顯示其有5種峰的結構簡式為 。

（6）高分子化合物是一種建筑材料，根據(jù)題中合成路線信息，以甲苯為原料合成該高分子化合物，請設計合成路線(無機試劑及溶劑任選)。注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：

。

 

Answer 1

(15分)

（1）3—溴甲苯或對溴甲苯(2分)

（2）168 g·mol－1(2分)

（3）①②③⑤⑥(2分，錯選0分，漏選1個扣1分)

(2分)

（5）3 (2分)(2分)

 

【解析】

試題分析：（1）由反應②的產物可判斷C7H7Br分子中，溴原子的位置在甲基的對位，名稱是3—溴甲苯或對溴甲苯；

（2）對—羥基苯甲酸乙酯中-18OC2H5，所以其摩爾質量是168g/mol；

（3）在①～⑥的反應中只有④是氧化反應，其余反應從反應前后的產物判斷都是取代反應；

（4）對羥基苯甲酸發(fā)生脫水縮合反應，生成酯類高聚物，化學方程式為；

（5）①遇到FeCl3溶液出現(xiàn)顯色現(xiàn)象，說明分子中存在酚羥基；②能發(fā)生水解反應；③能發(fā)生銀境反應；說明存在酯基和醛基，無－CH3結構，因此是甲酸某酯結構，苯環(huán)上有兩個取代基，所以符合以上條件的同分異構體有鄰、間、對3種；有5種氫原子的只能是對位結構，結構簡式為；

（6）根據(jù)產物的結構簡式可得該物質是加聚反應得產物，所以前身分子中有碳碳雙鍵，碳碳雙鍵一般用消去反應得到，能發(fā)生消去反應的是鹵代烴或醇類，因此苯環(huán)需變成環(huán)己環(huán)，所以開始先發(fā)生甲苯的對位鹵代，再加氫、消去、加聚即得，流程圖是

。

考點：考查有機推斷，物質的名稱，化學方程式、結構簡式的書寫，反應類型的判斷，同分異構體的判斷，物質制備流程的設計