Question

11．有機物A分子組成為C₄H₉Br，分子中有一個甲基支鏈，在一定條件下A發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：

已知：①不對稱烯烴與HBr加成反應時，一般是Br加在含氫較少的碳原子上；
②連接羥基的碳原子上沒有氫原子的醇不能發(fā)生催化氧化反應．
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCH₂Br，在物質(zhì)B-H中，與A互為同分異構(gòu)體的有機物是F（填字母代號）．
（2）上述轉(zhuǎn)化中屬于取代反應的有①⑥⑦（填序號）．
（3）C的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCHO．
（4）寫出反應④的化學方程式（CH₃）₂CHCH₂Br+NaOH$→_{△}^{醇}$（CH₃）₂C=CH₂+NaBr+H₂O．

Answer 1

分析 有機物A分子組成為C₄H₉Br，分子中有一個甲基支鏈，A能和NaOH的水溶液發(fā)生取代反應生成B，B為醇，B能發(fā)生連續(xù)氧化反應生成D，D為羧酸，則B中存在-CH₂OH結(jié)構(gòu)，所以A為（CH₃）₂CHCH₂Br，B為（CH₃）₂CHCH₂OH，C為（CH₃）₂CHCHO，D為（CH₃）₂CHCOOH．A發(fā)生消去反應生成E為（CH₃）₂C=CH₂，E和溴化氫發(fā)生加成反應生成F，結(jié)合信息①可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₃CBr，F(xiàn)發(fā)生水解反應生成G為（CH₃）₃COH，D與F發(fā)生酯化反應生成H為（CH₃）₂CHCOOC（CH₃）₃，據(jù)此解答．

解答 解：有機物A分子組成為C₄H₉Br，分子中有一個甲基支鏈，A能和NaOH的水溶液發(fā)生取代反應生成B，B為醇，B能發(fā)生連續(xù)氧化反應生成D，D為羧酸，則B中存在-CH₂OH結(jié)構(gòu)，所以A為（CH₃）₂CHCH₂Br，B為（CH₃）₂CHCH₂OH，C為（CH₃）₂CHCHO，D為（CH₃）₂CHCOOH．A發(fā)生消去反應生成E為（CH₃）₂C=CH₂，E和溴化氫發(fā)生加成反應生成F，結(jié)合信息①可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₃CBr，F(xiàn)發(fā)生水解反應生成G為（CH₃）₃COH，D與F發(fā)生酯化反應生成H為（CH₃）₂CHCOOC（CH₃）₃．
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCH₂Br，B-H中，有機物F為（CH₃）₃CBr，與A互為同分異構(gòu)體，
故答案為：（CH₃）₂CHCH₂Br；F；
（2）上述轉(zhuǎn)化中②③屬于氧化反應，④屬于消去反應，⑤屬于加成反應，①⑥⑦屬于取代反應，
故答案為：①⑥⑦；
（3）由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為：（CH₃）₂CHCHO，
故答案為：（CH₃）₂CHCHO；
（4）反應④的化學方程式為：（CH₃）₂CHCH₂Br+NaOH$→_{△}^{醇}$（CH₃）₂C=CH₂+NaBr+H₂O，
故答案為：（CH₃）₂CHCH₂Br+NaOH$→_{△}^{醇}$（CH₃）₂C=CH₂+NaBr+H₂O．

點評 本題考查了有機物的推斷，關鍵綜合分析確定A的結(jié)構(gòu)簡式，再結(jié)合轉(zhuǎn)化關系推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．