Question

6．有機物A為烴類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為70，其相關反應如圖所示，其中B、D、E的結構中均含有2個-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個峰．

請回答：
（1）D的分子式為C₅H₁₀O；
（2）B中所含官能團的名稱為溴原子；
（3）Ⅲ的反應類型為ab（填字母序號）；
a．還原反應      b．加成反應       c．氧化反應       d．消去反應
（4）寫出下列反應的化學方程式：Ⅰ：CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br+NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₃-CH（CH₃）-CH=CH₂+NaBr+H₂O；
C和E可在一定條件下反應生成F，F(xiàn)為有香味的有機化合物，該反應的化學方程式為；
（5）A的同分異構體中有一對互為順反異構，且結構中有2個-CH₃，它們的結構簡式為和；
（6）E有多種同分異構體，其中含有結構的有12種；E的另一種同分異構體能發(fā)生銀鏡反應，能與足量金屬鈉生成氫氣，不能發(fā)生消去反應，其結構簡式為．

Answer 1

分析 B可在NaOH乙醇溶液加熱的條件下反應生成A，則A中含有C=C，有機物A為烴類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為70，根據(jù)商余法，$\frac{70}{14}$=5，則A的分子式為C₅H₁₀，B的分子式為C₅H₁₁Br，D能與銀氨溶液反應，說明D中含有-CHO，E中含有-COOH，B、D、E的結構中均含有2個-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個峰，說明含有4種不同的H原子，D應為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CHO，E應為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-COOH，C為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂OH，B為CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br，則A為CH₃-CH（CH₃）-CH=CH₂，結合有機物的結構和性質(zhì)解答該題．

解答 解：B可在NaOH乙醇溶液加熱的條件下反應生成A，則A中含有C=C，有機物A為烴類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為70，根據(jù)商余法，$\frac{70}{14}$=5，則A的分子式為C₅H₁₀，B的分子式為C₅H₁₁Br，D能與銀氨溶液反應，說明D中含有-CHO，E中含有-COOH，B、D、E的結構中均含有2個-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個峰，說明含有4種不同的H原子，D應為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CHO，E應為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-COOH，C為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂OH，B為CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br，則A為CH₃-CH（CH₃）-CH=CH₂，
（1）由以上分析可知D為CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CHO，分子式為C₅H₁₀O，
故答案為：C₅H₁₀O；
（2）B為CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br，所以B中所含官能團的名稱為溴原子，
故答案為：溴原子；
（3）反應Ⅲ是D物質(zhì)（CH₃）₂CHCH₂CHO與氫氣發(fā)生加成反應生成C物質(zhì)（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，也屬于還原反應，
故答案為：ab；
（4）反應Ⅰ的方程式為CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br+NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₃-CH（CH₃）-CH=CH₂+NaBr+H₂O，
C和E可在一定條件下反應生成F，F(xiàn)為有香味的有機化合物，發(fā)生酯化反應，酸脫羥基醇脫氫，所以該反應的化學方程式為：
故答案為：CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br+NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₃-CH（CH₃）-CH=CH₂+NaBr+H₂O；；
（5）A的同分異構體中有一對互為順反異構，且結構中有2個-CH₃，則A的結構簡式為、，
故答案為：、；
（6）E．應為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-COOH，含有結構的同分異構體可為酸或酯，如為酸，對應的丁基有4種，如為酯，可為甲酸丁酯，有4種；乙酸丙酯，為2種；丙酸乙酯，有2種；丁酸甲酯，有2種，共12種，
）（CH₃）₂CHCH₂COOH的另一種同分異構體能發(fā)生銀鏡反應，能與足量金屬鈉生成氫氣，含有-CHO與-OH，且不能發(fā)生消去反應，其結構簡式為：，
故答案為：12；．

點評 本題考查有機物推斷，為高考常見題型，側重于學生的分析能力的考查，根據(jù)反應條件、物質(zhì)中特殊結構推斷物質(zhì)，側重考查分析、推斷能力，熟練掌握常見有機物結構及其性質(zhì)，知道它們發(fā)生反應的條件，難點是同分異構體種類的判斷、結構簡式的書寫，題目難度中等