Question

如圖轉化關系中，N是含碳的無機物，其余每一個字母均代表一種有機物：

已知：①與苯環(huán)直接相連的碳原子上有H原子時，該碳原子才能被氧化為-COOH；
②同一個碳原子上連接2個羥基時，會發(fā)生自動脫水；
③．請回答下列問題：
（1）N的化學式為

 

；Q的名稱是

 

．
（2）從A到E，沒有用酸性高錳酸鉀溶液直接氧化，而是經歷了幾個中間步驟，這樣做的目的是

 

．
（3）寫出下列反應的化學方程式（注明反應條件）：反應①：

 

；反應③：

 

．
（4）符合下列條件的E的同分異構體有

 

種；寫出任意一種結構簡式：

 

．
i．是鄰位二取代苯，且側鏈是鏈狀基團；
ii．含有--O-結構；
iii．能發(fā)生水解反應，且酸性水解產物能使FeCl₃顯紫色．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：M屬于酯，和NaOH水溶液加熱發(fā)生水解反應生成A、N、P，M水解生成、Na₂CO₃、，N是含碳的無機化合物，則N是Na₂CO₃；A不能酸化、P能酸化，則P是、Q是；
A是，由A發(fā)生一系列反應生成，說明A發(fā)生加成反應時溴原子加成到連接苯環(huán)的碳原子上，A和HBr在適當?shù)娜軇�條件下發(fā)生加成反應，則B的結構簡式為，D酸化得到，B中-CH₂OH被酸性高錳酸鉀氧化生成-COOH，則C結構簡式為，C和NaOH的醇溶液發(fā)生消去反應生成D，D結構簡式為，D酸化得到，據此分析解答．

解答： 解：M屬于酯，和NaOH水溶液加熱發(fā)生水解反應生成A、N、P，M水解生成、Na₂CO₃、，N是含碳的無機化合物，則N是Na₂CO₃；A不能酸化、P能酸化，則P是、Q是；
A是，由A發(fā)生一系列反應生成，說明A發(fā)生加成反應時溴原子加成到連接苯環(huán)的碳原子上，A和HBr在適當?shù)娜軇�條件下發(fā)生加成反應，則B的結構簡式為，D酸化得到，B中-CH₂OH被酸性高錳酸鉀氧化生成-COOH，則C結構簡式為，C和NaOH的醇溶液發(fā)生消去反應生成D，D結構簡式為，D酸化得到，
（1）通過以上分析知，N的化學式為Na₂CO₃，Q是苯甲酸，故答案為：Na₂CO₃；苯甲酸；
（2）從A到E，如果直接用酸性高錳酸鉀溶液氧化則得到鄰苯二甲酸，而得不到E，為防止碳碳雙鍵被氧化，而經歷了幾個中間步驟，故答案為：保護碳碳雙鍵，使其不被氧化；
（3）
反應①為和HBr在適當溶液中發(fā)生的加成反應生成，反應方程式為；
反應③為和NaOH的醇溶液在加熱條件下發(fā)生的消去反應生成，反應方程式為，
故答案為：；；
（4）E為，E的同分異構體符合下列條件，
i．是鄰位二取代苯，且側鏈是鏈狀基團，說明含有苯環(huán)且苯環(huán)上含有兩個取代基、取代基為鏈狀的；
含有--O-結構、能發(fā)生水解反應，且酸性水解產物能使FeCl₃顯紫色，說明含有酯基且為某酸苯酯，
如果存在-OOCH和-CH=CHCH₃或-CH₂CH=CH₂或-C（CH₃）=CH₂有3種，如果存在-OOCCH₃和-CH=CH₂有1種，如果存在-OOCCH=CH₂、-CH₃有1種，所以符合條件的同分異構體有5種；
其中一種結構簡式為，
故答案為：5；．

點評：本題考查有機物推斷，側重考查學生分析、推斷、獲取信息加工信息能力，正確理解題給信息并靈活應用是解本題關鍵，注意A到底發(fā)生哪種類型的加成反應是該題易錯點，難點是限制性條件同分異構體的書寫．