Question

已知：鏈烴A（C₅H₈）有支鏈且只有一個官能團(tuán)，有機(jī)化合物A～H的轉(zhuǎn)換關(guān)系如圖所示．
請回答下列問題：
（1）A的名稱是

 

．
（2）鏈烴X是A的不同類別的同分異構(gòu)體，X經(jīng)催化氫化轉(zhuǎn)化為正戊烷，寫出X所有可能的結(jié)構(gòu)簡式（已知同一個碳上不能形成兩個雙鍵）

 

．
（3）反應(yīng)③的所用的試劑及實驗條件為

 

．
（4）在反應(yīng)①～⑥中，屬于取代反應(yīng)的有

 

．
（5）反應(yīng)④的化學(xué)方程式：

 

．反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A（C₅H₈）與飽和鏈烴相比含有2個不飽和度，含有支鏈且只有一個官能團(tuán)，所以A是；A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B能與溴繼續(xù)反應(yīng)，即1molA只與1mol氫氣加成生成B，B繼續(xù)加成生成C，則B是3-甲基-1-丁烯；B和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C，所以C的結(jié)構(gòu)簡式為：，C和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為，D和1、4丁二酸反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，⑥是F與銀氨溶液的反應(yīng)，故F中含有醛基（只有端基醇羥基可以被氧化生成醛基），故D轉(zhuǎn)化為F為氧化反應(yīng)，據(jù)此解答即可．

解答： 解：A（C₅H₈）與飽和鏈烴相比含有2個不飽和度，含有支鏈且只有一個官能團(tuán)，所以A是；A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B能與溴繼續(xù)反應(yīng)，即1molA只與1mol氫氣加成生成B，B繼續(xù)加成生成C，則B是3-甲基-1-丁烯；B和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C，所以C的結(jié)構(gòu)簡式為：，C和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為，D和1、4丁二酸反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，⑥是F與銀氨溶液的反應(yīng)，故F中含有醛基（只有端基醇羥基可以被氧化生成醛基），故D轉(zhuǎn)化為F為氧化反應(yīng)，
（1）依據(jù)分析可知A為：，名稱是3-甲基-1-丁炔，故答案為：3-甲基-1-丁炔；
（2）鏈烴X是A的不同類別的同分異構(gòu)體，其催化氫化產(chǎn)物為正戊烷，則B中只能含有兩個碳碳雙鍵，且同一個碳上不能形成兩個雙鍵根據(jù)乙烯的結(jié)構(gòu)，B所有可能的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH=CHCH=CH₂、CH₂=CHCH₂CH=CH₂，故答案為：CH₃CH=CHCH=CH₂、CH₂=CHCH₂CH=CH₂；
（3）反應(yīng)③目的是為了引入羥基，故利用鹵代烴的水解即可實現(xiàn)，其條件是NaOH的水溶液，且需要加熱，故答案為：NaOH水溶液，加熱；
（4）反應(yīng)①為加成，②為加成，③為取代，④為取代，⑤為氧化，⑥為氧化，故屬于取代反應(yīng)的有：③④，故答案為：③④；
（5）反應(yīng)④為與1、4丁二酸發(fā)生取代反應(yīng)（即酯化反應(yīng)）生成酯，化學(xué)反應(yīng)方程式為：，反應(yīng)⑥為醛基被銀氨溶液氧化生成酸，化學(xué)反應(yīng)方程式為：+2Ag（NH₃）₂OH

△

（CH₃）₂CHCH（OH）COONH₄+2Ag+3NH₃+H₂O，
故答案為：；+2Ag（NH₃）₂OH

△

（CH₃）₂CHCH（OH）COONH₄+2Ag+3NH₃+H₂O．

點(diǎn)評：本題主要考查的是有機(jī)物的推斷與有機(jī)物的合成，涉及有機(jī)物的命名、反應(yīng)類型的判斷、酯化反應(yīng)與氧化反應(yīng)方程式的書寫等，綜合性較強(qiáng)，難度較大．