Question

12．實驗室一試劑瓶的標簽嚴重破損，只能隱約看到下列一部分“”取該試劑瓶中的試劑，通過燃燒實驗測得：16.6g 該物質完全燃燒得到39.6g CO₂與9g H₂O．
（1）通過計算可知該有機物的分子式為：C₉H₁₀O₃．
（2）進一步實驗可知：
①該物質能與碳酸氫鈉溶液反應生成無色無味氣體．
②16.6g 該物質與足量金屬鈉反應可生成氫氣2.24L（已折算成標準狀況）．
則該物質的結構可能有4種，請寫出其中任意兩種同分異構體的結構簡式（任寫兩種）．
（3）若下列轉化中的D是（2）中可能結構中的一種，且可發(fā)生消去反應；E含兩個六元環(huán)；取C在NaOH水溶液中反應后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸銀溶液，出現(xiàn)白色沉淀．
A的結構簡式為．
（4）寫出A轉化成B的化學方程式：．
（5）反應類型：C→D的①取代反應或水解反應，D→E取代反應或酯化反應．

Answer 1

分析 （1）39.6g CO₂與9g H₂O中所含C的質量為39.6÷44×12=10.8g，H的質量為9÷18×2=1g，16.6g該物質所含O的質量為16.6-10.8-1=4.8，故該物質中C、H、O的原子個數比為（108÷12）：（1÷1）：（4.8÷16）=9：10：3，據此判斷該物質的分子式；
（2）該物質能與碳酸氫鈉溶液反應生成無色無味氣體，故該物質含有羧基；16.6g 該物質的物質的量為0.1mol，氫氣2.24L，物質的量為0.1mol，故1mol該物質與鈉反應生成1mol氫氣，故該物質中除了含有1個羧基外，還含有1個醇羥基，故該物質可能的結構簡式為：，，，；
（3）D是（2）中可能結構中的一種，且可發(fā)生消去反應；E含兩個六元環(huán)，故D為，在濃硫酸作用下發(fā)生取代反應生成E，E為，C在NaOH水溶液中反應后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸銀溶液，出現(xiàn)白色沉淀，C中含有氯原子，C在NaOH水溶液中反應后的混合液，加入足量硝酸酸化后得到，故C為，B催化氧化得到，B為，A催化氧化得到，A為，再結合對應有機物的結構和性質，據此解答．

解答 解：（1）39.6g CO₂與9g H₂O中所含C的質量為39.6÷44×12=10.8g，H的質量為9÷18×2=1g，16.6g該物質所含O的質量為16.6-10.8-1=4.8，
故該物質中C、H、O的原子個數比為108÷12：1÷1：4.8÷16=9：10：3，
故該物質的分子式為C₉H₁₀O₃，
故答案為：C₉H₁₀O₃；
（2）該物質能與碳酸氫鈉溶液反應生成無色無味氣體，故該物質含有羧基；16.6g 該物質的物質的量為0.1mol，氫氣2.24L，物質的量為0.1mol，故1mol該物質與鈉反應生成1mol氫氣，故該物質中除了含有1個羧基外，還含有1個醇羥基，故該物質可能的結構簡式為：，，，，共4種，
故答案為：4；；
（3）D是（2）中可能結構中的一種，且可發(fā)生消去反應；E含兩個六元環(huán)，故D為，C在NaOH水溶液中反應后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸銀溶液，出現(xiàn)白色沉淀，C中含有氯原子，C在NaOH水溶液中反應后的混合液，加入足量硝酸酸化后得到，故C為，B催化氧化得到，B為，A催化氧化得到，A為，
故答案為：；
（4）A催化氧化得到B，化學方程式為：，
故答案為：；
（5）C→D的①為取代反應或水解反應，D→E為取代反應或酯化反應，
故答案為：取代反應或水解反應；取代反應或酯化反應．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，明確官能團及其性質關系是解本題關鍵，側重考查學生分析推斷能力，注意結合題給信息分析解答，難點是同分異構體種類判斷．