Question

某有機(jī)物X（C₁₃H₁₃O₇Br）遇到FeCl₃溶液顯紫色，其部分結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：

已知：①X在足量的氫氧化鈉水溶液中加熱，可以得到A、B、C三種有機(jī)物；
②室溫下B經(jīng)鹽酸酸化可以得到蘋(píng)果酸D，D的分子式為C₄H₆O₅；
③C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
試回答：
（1）D中所含官能團(tuán)的名稱是

 

，D不能發(fā)生的反應(yīng)類型是

 

（填序號(hào)）．
①加成反應(yīng)，②消去反應(yīng)，③氧化反應(yīng)，④酯化反應(yīng)．
（2）D的一種同分異構(gòu)體E有如下特點(diǎn)：1mol E可以和3mol金屬鈉發(fā)生反應(yīng)，放出33.6L H₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況下），1mol E可以和足量NaHCO₃溶液反應(yīng)，生成1mol CO₂，1mol E還可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，生成2mol Ag．試寫(xiě)出E可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
（3）A和D在一定條件下可以生成八元環(huán)酯，寫(xiě)出此反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（4）若C經(jīng)鹽酸酸化后得到的有機(jī)物F，其苯環(huán)上的一溴代物只有兩種，則F可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

，寫(xiě)出其中任意一種和銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（5）F的一種同分異構(gòu)體是制取阿司匹林（）的原料，試寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

，它在一定條件下生成高分子化合物的方程式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷,有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：X遇FeCl₃溶液顯紫色，說(shuō)明X中有酚的結(jié)構(gòu)，由X的組成和部分結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，X由部分結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式連在苯環(huán)上組成，X可能為，D的分子式為C₄H₆O₅，D為，可知B為，A為CH₂OHCH₂OH，C為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答： 解：X遇FeCl₃溶液顯紫色，說(shuō)明X中有酚的結(jié)構(gòu)，由X的組成和部分結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，X由部分結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式連在苯環(huán)上組成，X可能為，D的分子式為C₄H₆O₅，D為，可知B為，A為CH₂OHCH₂OH，C為，
（1）D為，含羧基、羥基，可發(fā)生消去、氧化、酯化反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故答案為：羧基、羥基；①；
（2）D的一種同分異構(gòu)體E有如下特點(diǎn)：1mol E可以和3mol金屬鈉發(fā)生反應(yīng)，放出33.6L H₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況下），則含3個(gè)-OH，1mol E可以和足量NaHCO₃溶液反應(yīng)，生成1mol CO₂，則含1個(gè)-COOH，1mol E還可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，生成2mol Ag，含1個(gè)-CHO，則E可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、，故答案為：、；
（3）A和D在一定條件下可以生成八元環(huán)酯，此反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）C為，C經(jīng)鹽酸酸化后得到的有機(jī)物F，其苯環(huán)上的一溴代物只有兩種，苯環(huán)上含2種H，F(xiàn)中含2個(gè)酚-OH、1個(gè)-CHO，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、，任意一種和銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：、；；
（5）F的一種同分異構(gòu)體與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)制取阿司匹林，則其同分異構(gòu)體應(yīng)為，一定條件下生成高分子化合物的方程式為
，
故答案為：；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度較大，本題注意根據(jù)X的性質(zhì)結(jié)合E的結(jié)構(gòu)正確推斷X的結(jié)構(gòu)并推斷其它物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為解答該題的關(guān)鍵，易錯(cuò)點(diǎn)為（4），注意根據(jù)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)分析．