已知:①苯環(huán)上新導(dǎo)入的取代基的位置主要與原有取代基的性質(zhì)有關(guān),把原有取代基稱為定位基。若定位基使新導(dǎo)入的取代基進入它的鄰位或?qū)ξ唬摱ㄎ换凶鲟�、對位定位基,例如烷烴基;若定位基使新導(dǎo)入的取代基進入它的間位,該定位基叫做間位定位基,例如—NO2和—COOH。?

②鹵代烴跟苯可發(fā)生如下反應(yīng):

(注:若苯環(huán)上有間位定位基時,該反應(yīng)不易發(fā)生)

③苯的同系物可發(fā)生如下氧化反應(yīng):

請依次寫出從原料苯和乙烯出發(fā)(無機試劑任選),合成間硝基苯甲酸的各步反應(yīng)的化學方程式(其中生成—COOH的化學方程式可不寫),并注明反應(yīng)條件。

                                       。

CH2=CH2+HBrC2H5Br

  

 (只能先引入羧基后引入硝基)?

解析:有機合成題一般思路是從合成產(chǎn)物、結(jié)構(gòu)出發(fā),利用題給信息,分析由原料經(jīng)過哪些反應(yīng)制得產(chǎn)物。觀察,苯環(huán)上含—COOH和—NO2,可考慮先向苯環(huán)上引入—COOH,利用—COOH為間位定位基進行硝化反應(yīng)引入—NO2。而—COOH如何引入,可從分析原料中乙烯通過加成生成鹵代烴,鹵代烴再與苯在AlCl3作用下發(fā)生取代反應(yīng),形成乙苯,乙苯通過氧化反應(yīng)生成苯甲酸,最后進行硝化反應(yīng),即得間硝基苯甲酸。


練習冊系列答案
相關(guān)習題

科目:高中化學 來源: 題型:

(8分)已知:①R—

②苯環(huán)上原有的取代基對新導(dǎo)入的取代基進入苯環(huán)的位置有顯著影響。

以下是用苯作原料制備一系列化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖:

(1)A轉(zhuǎn)化為B的化學方程式是_______________________________________。

(2)圖中“苯→①→②”省略了反應(yīng)條件,請寫出①、②物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:

  

①________________________,②____________________________。

(3)B在苯環(huán)上的二氯代物有       種同分異構(gòu)體。

(4)有機物的所有原子        (填“在”或“不在”)同一平面上。

 

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科目:高中化學 來源:河北省正定中學2009—2010學年高二第四次考試(化學)試題 題型:填空題

(8分)已知:①R—
②苯環(huán)上原有的取代基對新導(dǎo)入的取代基進入苯環(huán)的位置有顯著影響。
以下是用苯作原料制備一系列化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖:

(1)A轉(zhuǎn)化為B的化學方程式是_______________________________________。
(2)圖中“苯→①→②”省略了反應(yīng)條件,請寫出①、②物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:
  
①________________________,②____________________________。
(3)B在苯環(huán)上的二氯代物有       種同分異構(gòu)體。
(4)有機物的所有原子       (填“在”或“不在”)同一平面上。

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科目:高中化學 來源:2011-2012年安徽宿松縣復(fù)興中學高二下學期第三次月考化學試卷(帶解析) 題型:填空題

(11分)已知:①R—
②苯環(huán)上原有的取代基對新導(dǎo)入的取代基進入苯環(huán)的位置有顯著影響。
以下是用苯作原料制備一系列化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖:

(1)A轉(zhuǎn)化為B的化學方程式是_______________________________________。
(2)圖中“苯→①→②”省略了反應(yīng)條件,請寫出①、②物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:
①________________________,②____________________________。
(3)B在苯環(huán)上的二氯代物有       種同分異構(gòu)體。
(4)有機物的所有原子       (填“是”或“不是”)在同一平面上。

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科目:高中化學 來源:2013屆陜西省高二下學期第三次月考化學試卷(解析版) 題型:填空題

已知:①R—

②苯環(huán)上原有的取代基對新導(dǎo)入的取代基進入苯環(huán)的位置有顯著影響。

以下是用苯作原料制備一系列化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖:

(1)A轉(zhuǎn)化為B的化學方程式是____________________________。

(2)圖中“苯→①→②”省略了反應(yīng)條件,請寫出①、②物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:

①________________________,②____________________________。

(3)B在苯環(huán)上的二氯代物有        種同分異構(gòu)體。

(4)有機物的所有原子        (填“是”或“不是”)在同一平面上。

 

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