Question

6．芳香酯I的合成路線如下：

已知：
①A～I均為芳香族化合物，D的相對分子質(zhì)量比C大4．
②2RCH₂CHO
③
（1）E的核磁共振氫譜有3組峰；E分子中最多有13個原子共平面
（2）符合下列要求的A的同分異構體還有6種（不含立體異構）．
①與Na反應并產(chǎn)生H2    ②屬于芳香族化合物    ③只含有兩個側鏈
（3）F與足量濃Na0H溶液在加熱條件下反應的化學方程式為+3 NaOH$\stackrel{△}{→}$+NaCl+2H₂O．
（4）根據(jù)已有知識并結合相關信息，寫出以CH₃CH₂OH為制備原料制備CH₃CH₂CH₂CH₂OH的合成路線流程圖（無機試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

分析 A～I均為芳香族化合物，根據(jù)A的分子式可知A的側鏈為飽和結構，A能夠催化氧化生成B（），則A為，B發(fā)生信息②中的反應生成C為，D比C的相對分子質(zhì)量大4，恰好為2分子氫氣，則說明C與氫氣發(fā)生加成反應生成D，故D為．E（）被酸性高錳酸鉀溶液氧化成F為；F在濃NaOH溶液中加熱發(fā)生水解反應生成酚羥基和羧酸鈉，然后在酸性條件下轉(zhuǎn)化成G（），G和D發(fā)生酯化反應生成I，則I為，據(jù)此進行解答．

解答 解：A～I均為芳香族化合物，根據(jù)A的分子式可知A的側鏈為飽和結構，A能夠催化氧化生成B（），則A為，B發(fā)生信息②中的反應生成C為，D比C的相對分子質(zhì)量大4，恰好為2分子氫氣，則說明C與氫氣發(fā)生加成反應生成D，故D為．E（）被酸性高錳酸鉀溶液氧化成F為；F在濃NaOH溶液中加熱發(fā)生水解反應生成酚羥基和羧酸鈉，然后在酸性條件下轉(zhuǎn)化成G（），G和D發(fā)生酯化反應生成I，則I為．
（1）E為，核磁共振氫譜有3組峰，選擇碳碳單鍵可以使甲基中1個氫原子處于苯環(huán)平面內(nèi)，分子中最多有13個原子共平面，
故答案為：13；
（2）A為，符合下列要求的A的同分異構體：①與Na反應并產(chǎn)生H₂，說明含有羥基，可能為醇羥基，也可能為酚羥基，②屬于芳香族化合物，說明含有苯環(huán)，③只含有兩個側鏈，可以是-OH、-CH₂CH₃，或者-CH₂OH、-CH₃，各有鄰、間、對3種，共有6種，
故答案為：6；
（3）F與足量濃NaOH溶液在加熱條件下反應的化學方程式為：+3 NaOH$\stackrel{△}{→}$+NaCl+2H₂O，
故答案為：+3 NaOH$\stackrel{△}{→}$+NaCl+2H₂O；
（4）CH₃CH₂OH為原料制備CH₃CH₂CH₂CH₂OH，先將乙醇催化氧化生成乙醛，然后讓乙醛發(fā)生信息②中的反應生成CH₃CH=CHCHO，與氫氣加成生成CH₃CH₂CH₂CH₂OH，所以合成流程為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷與合成，根據(jù)有機物的結構、反應條件進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，注意對反應信息的理解．