Question

環(huán)氧樹脂用作多種材料黏合劑，某環(huán)氧樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為：
可由下列流程進行合成：

已知A的一氯代物只有5種，C、E遇氯化鐵溶液均顯紫色，D能發(fā)生加成反應(yīng)，但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，試回答下列問題：
（1）寫出結(jié)構(gòu)簡式：A

 

 B：

 

（2）寫出方程式：
①

 

③

 

（3）與A互為同分異構(gòu)體，且含有苯環(huán)的物質(zhì)共有

 

種（不含A本身）．
（4）已知：RCH₂COOH+CH₂=CH₂+

1

2

O₂ 

催化劑

△

 RCH₂COOCH=CH₂+H₂O，請以圖中B為原料，合成重要工業(yè)品．
提示：①合成過程中無機試劑任選；
②只選用本題提供的信息和學(xué)過的知識；
③合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A中的C、H原子數(shù)為C₆H₆與C₃H₆之和，可見該反應(yīng)是一個加成反應(yīng)，A的一氯代物只有5種，側(cè)鏈有2種H原子，故A為，A經(jīng)氧化后再酸化得到C、D，而C遇FeCl₃顯紫色，D能加成，但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)合環(huán)氧樹脂的結(jié)構(gòu)可知，C為，D為，G為HOCH₂CH₂OH，逆推可知F為ClCH₂CH₂Cl，B為CH₂=CH₂．

解答： 解：A中的C、H原子數(shù)為C₆H₆與C₃H₆之和，可見該反應(yīng)是一個加成反應(yīng)，A的一氯代物只有5種，側(cè)鏈有2種H原子，故A為，A經(jīng)氧化后再酸化得到C、D，而C遇FeCl₃顯紫色，D能加成，但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)合環(huán)氧樹脂的結(jié)構(gòu)可知，C為，D為，G為HOCH₂CH₂OH，逆推可知F為ClCH₂CH₂Cl，B為CH₂=CH₂，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CH₂，故答案為：；CH₂=CH₂；
（2）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為：；
反應(yīng)③的化學(xué)方程式為：ClCH₂CH₂Cl+2NaOH

水

△

HOCH₂CH₂OH+2NaCl，
故答案為：；
ClCH₂CH₂Cl+2NaOH

水

△

HOCH₂CH₂OH+2NaCl；
（3）與A互為同分異構(gòu)體，且含有苯環(huán)的物質(zhì)：①支鏈為1個正丙基時，只有一種；②支鏈為1個甲基，1個乙基時有、、三種；③支鏈為3個甲基時有、、三種，故共有7種，故答案為：7；
（4）以乙烯為原料合成的路線流程圖為：，
故答案為：．

點評：本題綜合考查了有機推斷和有機合成方案的設(shè)計，推斷過程結(jié)合了新信息的應(yīng)用，設(shè)計合成路線要以原料為基礎(chǔ)，以終產(chǎn)物為向?qū)�，結(jié)合題給信息，逆向推導(dǎo)，逐步探尋合成路線，合成方案的設(shè)計則具有開放性，能很好地考查學(xué)生的創(chuàng)造性思維．