Question

14．某研究性小組探究乙酸乙酯的反應機理，實驗如下：已知：相關物理性質（常溫常壓）

	密度g/mL	熔點/℃	沸點/℃	水溶性
乙醇	0.79	-114	78	溶
乙酸	1.049	16.2	117	溶
乙酸乙酯	0.902	-84	76.5	不溶

合成反應：在三頸燒瓶中加入乙醇5mL，硫酸5mL，2小片碎瓷片．漏斗加入乙酸14.3mL，乙醇20mL．冷凝管中通入冷卻水后，開始緩慢加熱，控制滴加速度等于蒸餾速度，反應溫度不超過120℃．分離提純：將反應粗產物倒入分液漏斗中，依次用少量飽和的Na₂CO₃溶液、飽和NaCl溶液、飽和CaCl₂溶液洗滌，分離后加入無水碳酸鉀，靜置一段時間后棄去碳酸鉀．最終通過蒸餾得到純凈的乙酸乙酯．   回答下列問題：
（1）制取乙酸乙酯化學方程式為：CH₃COOH+CH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃+H₂O．
（2）濃硫酸與乙醇如何混合？先向三頸燒瓶加入乙醇，再沿著瓶壁緩慢加入濃硫酸，邊振蕩邊滴加．
（3）如果加熱一段時間后發(fā)現(xiàn)忘記加瓷片，應該采取的正確操作是B（填正確答案標號）．
A．立即補加     B．冷卻后補加     C．不需補加      D．重新配料
（4）控制滴加乙酸和乙醇混和液的速度等于蒸餾速度目的是？保證乙醇量是乙酸量10倍以上，提高乙酸的轉化率．
（5）蒸出的粗乙酸乙酯中主要有哪些雜質？乙醚、乙酸、乙醇和水．
（6）飽和的Na₂CO₃溶液洗滌除去乙酸，能否換成NaOH溶液？若不能，為什么？（用化學方程式表示）不能；CH₃COOCH₂CH₃+NaOH→CH₃COONa+CH₃CH₂OH．用飽和NaCl溶液洗滌除去殘留的Na₂CO₃溶液，為什么不用水？減少乙酸乙酯溶解．

Answer 1

分析 （1）在濃硫酸作催化劑和加熱條件下，乙酸與乙醇反應生成乙酸乙酯和水；
（2）從濃硫酸溶于水放熱分析；
（3）液體加熱要加碎瓷片，防止暴沸，忘記加瓷片，應該采取冷卻后補加；
（4）乙酸乙酯的制備反應是可逆反應，為提高反應物的轉化率和提高產率，通常采取增大某反應物的濃度或減小生產物的濃度的方法；
（5）根據該反應的特點以及發(fā)生的副反應解答；
（6）乙酸乙酯在強堿溶液中會發(fā)生水解；用飽和NaCl溶液洗滌除去殘留的Na₂CO₃溶液，減少乙酸乙酯溶解．

解答 解：（1）在濃硫酸作催化劑和加熱條件下，乙酸與乙醇反應生成乙酸乙酯和水，其反應的方程式為：CH₃COOH+CH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃+H₂O；
故答案為：CH₃COOH+CH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃+H₂O；
（2）為防止酸液飛濺，應將密度大的液體加入到密度小的液體中，應將濃硫酸加入到乙醇中，防止硫酸溶解時放出大量的熱導致液體飛濺，
故答案為：先向三頸燒瓶加入乙醇，再沿著瓶壁緩慢加入濃硫酸，邊振蕩邊滴加；
（3）液體乙酸乙醇沸點低，加入沸石（碎瓷片），可以通過孔隙凝聚蒸汽，使成為氣泡浮出，防止暴沸，如果加熱一段時間后發(fā)現(xiàn)忘記加瓷片，應該采取的正確操作是冷卻后補加，
故答案為：B；
（4）通過分液漏斗中邊滴加乙酸和乙醇混和液邊加熱蒸餾，可以不斷增大乙酸和乙醇混和液的濃度，減小乙酸乙酯的濃度，有利于平衡向正反應方向移動，控制滴加乙酸和乙醇混和液的速度等于蒸餾速度目的保證乙醇量是乙酸量10倍以上，提高乙酸的轉化率，
故答案為：保證乙醇量是乙酸量10倍以上，提高乙酸的轉化率；
（5）CH₃COOH+CH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃+H₂O該反應為可逆反應，同時有副反應2C₂H₅OH$→_{140℃}^{濃硫酸}$C₂H₅OC₂H₅+H₂O，所以反應物和生成物共存，蒸出的粗乙酸乙酯中主要有乙醚、乙酸、乙醇和水；
故答案為：乙醚、乙酸、乙醇和水；
（6）乙酸乙酯在強堿溶液中會發(fā)生水解，其反應為：CH₃COOCH₂CH₃+NaOH→CH₃COONa+CH₃CH₂OH，所以不能用成NaOH溶液代替飽和的Na₂CO₃溶液；用飽和NaCl溶液洗滌除去殘留的Na₂CO₃溶液，可以減少乙酸乙酯溶解，如用水洗，導致產率降低；
故答案為：不能；CH₃COOCH₂CH₃+NaOH→CH₃COONa+CH₃CH₂OH；減少乙酸乙酯溶解．

點評 本題考查實驗室制備乙酸乙酯的方案設計與評價，題目難度較大，本題注意把握實驗操作原理，把握題給信息，掌握實驗操作方法，學習中注意積累．