Question

已知：

有機(jī)物A～F中，A是鏈烴，A與H₂加成得到烷烴，經(jīng)測定，該烷烴分子中只有兩個-CH₃，其一鹵代物有兩種同分異構(gòu)體，C 與X 反應(yīng)生成D．各物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：
（1）寫出 X的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
（2）寫出化合物 A、E 的結(jié)構(gòu)簡式：A

 

，E

 

．
（3）指出下列反應(yīng)的類型：C→D

 

，E→F

 

．
（4）寫出 B與足量新制氫氧化銅懸濁液共熱時發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．
（5）有機(jī)物G是有機(jī)物C不同類型的同分異構(gòu)體，并且G能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)放出無色氣體，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又知G的同一類型的同分異構(gòu)體共有多種，則其中只含有一個甲基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有：

 

、

 

、

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A 是鏈烴，相對分子質(zhì)量為56，則分子中最大碳原子數(shù)目為

56

12

=4…8，則A的分子式為C₄H₈，A 與 H₂加成得到烷烴，經(jīng)測定該烷烴分子中只有兩個-CH₃，其一鹵代物有兩種同分異構(gòu)體，則該烷烴為正丁烷，結(jié)合反應(yīng)信息①可知A為CH₃CH₂CH=CH₂，B為CH₃CH₂CH（CH₃）CHO，C為CH₃CH₂CH（CH₃）COOH，C與X反應(yīng)生成D，D發(fā)生信息②中的反應(yīng)生成E，則X為醇，結(jié)合C、D的相對分子質(zhì)量可推知X相對分子質(zhì)量為130+18-102=46，故X為CH₃CH₂OH，D為CH₃CH₂CH（CH₃）COOCH₂CH₃，E為CH₃CH=C（CH₃）COOCH₂CH₃，E發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物F，據(jù)此解答．

解答： 解：A 是鏈烴，相對分子質(zhì)量為56，則分子中最大碳原子數(shù)目為

56

12

=4…8，則A的分子式為C₄H₈，A 與 H₂加成得到烷烴，經(jīng)測定該烷烴分子中只有兩個-CH₃，其一鹵代物有兩種同分異構(gòu)體，則該烷烴為正丁烷，結(jié)合反應(yīng)信息①可知A為CH₃CH₂CH=CH₂，B為CH₃CH₂CH（CH₃）CHO，C為CH₃CH₂CH（CH₃）COOH，C與X反應(yīng)生成D，D發(fā)生信息②中的反應(yīng)生成E，則X為醇，結(jié)合C、D的相對分子質(zhì)量可推知X相對分子質(zhì)量為130+18-102=46，故X為CH₃CH₂OH，D為CH₃CH₂CH（CH₃）COOCH₂CH₃，E為CH₃CH=C（CH₃）COOCH₂CH₃，E發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物F，
（1）由上述分析可知，X的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH₂OH，故答案為：CH₃CH₂OH；
（2）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH₂CH=CH₂，E的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH=C（CH₃）COOCH₂CH₃，故答案為：CH₃CH₂CH=CH₂；CH₃CH=C（CH₃）COOCH₂CH₃；
（3）C→D為酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)），E→F屬于加聚反應(yīng)，故答案為：酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；加聚反應(yīng)；
（4）B與足量新制氫氧化銅懸濁液共熱時發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH₃CH₂CH（CH₃）CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃CH₂CH（CH₃）COOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：CH₃CH₂CH（CH₃）CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃CH₂CH（CH₃）COOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（5）有機(jī)物G是有機(jī)物C[CH₃CH₂CH（CH₃）COOH]不同類型的同分異構(gòu)體，并且G能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)放出無色氣體，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則G含有羥基、醛基，G的同一類型的同分異構(gòu)體共有多種，則其中只含有一個甲基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有：、、、，故答案為：、、．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物推斷、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體等，需要學(xué)生對給予的信息進(jìn)行利用，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力與知識遷移應(yīng)用，計(jì)算確定A的分子式是關(guān)鍵，再結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷，難度中等．