Question

已知：一個(gè)碳原子上連兩個(gè)羥基時(shí)自動(dòng)脫水形成醛基，即：現(xiàn)有A～F六種有機(jī)物，存在如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系．據(jù)此完成下列問(wèn)題：
（1）A的核磁共振氫譜中出現(xiàn)

 

組峰，E中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)是

 

．
（2）寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型：反應(yīng)③

 

，反應(yīng)⑤

 

．
（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為：

 

．
（4）已知B的相對(duì)分子質(zhì)量為162，其完全燃燒的產(chǎn)物中CO₂和H₂O的物質(zhì)的量之比為n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，則B的分子式為

 

．
（5）F是高分子光阻劑生產(chǎn)中的主要原料．F能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，且能發(fā)生加聚反應(yīng)．則F在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

 

．
（6）化合物G是F的同分異構(gòu)體，它屬于芳香族化合物，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．G可能有

 

種結(jié)構(gòu)，寫(xiě)出其中不含甲基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A分子中含有3種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，其核磁共振氫譜有3組吸收峰，在堿性條件下水解生成C與D，C與新制氫氧化銅反應(yīng)、酸化得到E，D酸化也得到E，則C為醛，E為羧酸，則D為CH₃COONa、E為CH₃COOH、C為CH₃CHO．B的相對(duì)分子質(zhì)量為162，其完全燃燒的產(chǎn)物中CO₂和H₂O的物質(zhì)的量之比為n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，B分子中a=b，故a=b=

162-16×2

13

=10，故B分子式為C₁₀H₁₀O₂，B在稀硫酸、加熱條件下得到E與F，B含有酯基，B分子不飽和度為

2×10+2-10

2

=6，F(xiàn)能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，則B為乙酸與酚形成的酯，且F能發(fā)生加聚反應(yīng)，故B、F側(cè)鏈中還含有碳碳雙鍵，F(xiàn)苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則只有2個(gè)取代基且處于對(duì)位，可推知F為，B為，據(jù)此解答．

解答： 解：A分子中含有3種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，其核磁共振氫譜有3組吸收峰，在堿性條件下水解生成C與D，C與新制氫氧化銅反應(yīng)、酸化得到E，D酸化也得到E，則C為醛，E為羧酸，則D為CH₃COONa、E為CH₃COOH、C為CH₃CHO．B的相對(duì)分子質(zhì)量為162，其完全燃燒的產(chǎn)物中CO₂和H₂O的物質(zhì)的量之比為n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，B分子中a=b，故a=b=

162-16×2

13

=10，故B分子式為C₁₀H₁₀O₂，B在稀硫酸、加熱條件下得到E與F，B含有酯基，B分子不飽和度為

2×10+2-10

2

=6，F(xiàn)能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，則B為乙酸與酚形成的酯，且F能發(fā)生加聚反應(yīng)，故B、F側(cè)鏈中還含有碳碳雙鍵，F(xiàn)苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則只有2個(gè)取代基且處于對(duì)位，可推知F為，B為，
（1）A分子中含有3種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，其核磁共振氫譜有3組吸收峰，E為CH₃COOH，含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)是：羧基，故答案為：3；羧基；
（2）反應(yīng)③是乙醛與新制氫氧化銅發(fā)生氧化反應(yīng)，反應(yīng)⑤是發(fā)生水解反應(yīng)生成乙酸與，故答案為：氧化反應(yīng)；水解反應(yīng)；
（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O，故答案為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（4）由上述分析可知，B的分子式為C₁₀H₁₀O₂，故答案為：C₁₀H₁₀O₂；
（5）F（）在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（6）化合物G是F（）的同分異構(gòu)體，它屬于芳香族化合物，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO，只有一個(gè)側(cè)鏈為-CH₂CHO，也可以為-CH₃、-CHO，有鄰、間、對(duì)三種位置，故共有4種，其中不含甲基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體等，難度中等，注意根據(jù)分子結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)．