Question

【題目】有機物 A 是一種重要的化工原料，以 A為起始原料可合成藥物 I(結構簡式如下)，其合成路線如下：

已知：①有機物 D 為芳香烴

②RNH2++H2O

回答下列問題：

(1)F 的名稱是_____，B 中官能團的名稱是_____。

(2)由 B→C、E＋H→I 的反應類型分別是_____、_____。

(3)G 的結構簡式為_____。

(4)D→F 所需的試劑和反應條件是_____。

(5)G 和 CH3CHO 反應生成 H 的化學方程式為_____。

(6)芳香化合物J是 E的同分異構體。若J 能發(fā)生銀鏡反應，則J 可能結構有______種(不含立體異構)， 其中核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為 1:1:2:6 的結構簡式為_____

Answer 1

【答案】對硝基甲苯 羧基 取代反應 加成反應 濃硝酸、濃硫酸、加熱 +CH3CHO+H2O 14

【解析】

A 為CH3CHO，與新制Cu(OH)2反應后生成乙酸鹽，酸化后得B，B為CH3COOH，SOCl2與B發(fā)生取代反應生成C，C為CH3COCl，D為甲苯，C與D反應E，由I可以推出E為，D發(fā)生硝化反應得F，F為，F還原后生成G，G為，G與CH3CHO反應生成H，H為，E和H通過加成反應生成I。

（1）F為，名稱是對硝基甲苯，B為CH3COOH，B中官能團的名稱是羧基。故答案為：對硝基甲苯；羧基；

（2）B為CH3COOH，SOCl2與B發(fā)生取代反應生成C，C為CH3COCl，由 B→C是取代反應、E和H通過加成反應生成I，E＋H→I 的反應類型分別是加成反應。故答案為：取代反應；加成反應；

（3）G 的結構簡式為。故答案為：；

（4）D發(fā)生硝化反應得F，D→F 所需的試劑和反應條件是濃硝酸、濃硫酸、加熱。故答案為：濃硝酸、濃硫酸、加熱；

（5）根據信息2，G 和 CH3CHO 反應生成 H 的化學方程式為+CH3CHO+H2O。故答案為：+CH3CHO+H2O；

（6）芳香化合物J是 E的同分異構體，E為，若J 能發(fā)生銀鏡反應，說明J中含有醛基，若含有2個甲基，一個醛基，鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯再加一個醛基分別有2種、3種、1種；若為一個甲基，一個-CH2CHO，有鄰間對3種；若為一個乙基、一個醛基，有鄰間對3種；若只有一個取代基，則形成2-苯基丙醛、3-苯基丙醛2種同分異構，則J 可能結構有14種(不含立體異構)， 其中核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為 1:1:2:6 的結構簡式為；故答案為：。