Question

經(jīng)測(cè)某芳香化合物A的化學(xué)式為C₉H₈O₃，其苯環(huán)上有2個(gè)處于對(duì)位而且不含支鏈的取代基．反應(yīng)①可能得到D₁
和D₂兩種產(chǎn)物，F(xiàn)是E進(jìn)行分子內(nèi)酯化的產(chǎn)物，F(xiàn)中除苯環(huán)外還有一個(gè)四元環(huán)，各物質(zhì)的關(guān)系為：

（1）寫出A、C、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
A：

 

；C：

 

；E：

 

；
（2）下列有關(guān)說(shuō)法正確的是

 

：
A．1molA與足量濃溴水反應(yīng)最多可消耗4molBr₂．
B．A、B遇FeCl₃溶液時(shí)都能發(fā)生顯色反應(yīng)
C．A、C都能使紫色的酸性KMnO₄溶液褪色
D．D₁和D₂兩種物質(zhì)互為同分異構(gòu)體
（3）寫出A→B的化學(xué)反應(yīng)方程式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：經(jīng)測(cè)某芳香化合物A的化學(xué)式為C₉H₈O₃，A的不飽和度=

9×2+2-8

2

=6，苯環(huán)的不飽和度是4，所以A的支鏈上還含有2個(gè)雙鍵或一個(gè)三鍵，A能和碳酸氫鈉溶液說(shuō)明含有羧基，A能和HCl發(fā)生反應(yīng)生成D₁和D₂，則該反應(yīng)為加成反應(yīng)，則說(shuō)明A中含有碳碳雙鍵，其苯環(huán)上有2個(gè)處于對(duì)位而且不含支鏈的取代基，結(jié)合A、C的分子式知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A和氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A和碳酸氫鈉反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A和HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成D₁ 、D₂，
D₁發(fā)生取代反應(yīng)然后酸化生成E，F(xiàn)是E進(jìn)行分子內(nèi)酯化的產(chǎn)物，F(xiàn)中除苯環(huán)外還有一個(gè)四元環(huán)，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D₁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D₂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)分析解答．

解答： 解：經(jīng)測(cè)某芳香化合物A的化學(xué)式為C₉H₈O₃，A的不飽和度=

9×2+2-8

2

=6，苯環(huán)的不飽和度是4，所以A的支鏈上還含有2個(gè)雙鍵或一個(gè)三鍵，A能和碳酸氫鈉溶液說(shuō)明含有羧基，A能和HCl發(fā)生反應(yīng)生成D₁和D₂，則該反應(yīng)為加成反應(yīng)，則說(shuō)明A中含有碳碳雙鍵，其苯環(huán)上有2個(gè)處于對(duì)位而且不含支鏈的取代基，結(jié)合A、C的分子式知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A和氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A和碳酸氫鈉反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A和HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成D₁ 、D₂，
D₁發(fā)生取代反應(yīng)然后酸化生成E，F(xiàn)是E進(jìn)行分子內(nèi)酯化的產(chǎn)物，F(xiàn)中除苯環(huán)外還有一個(gè)四元環(huán)，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D₁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D₂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）通過(guò)以上分析知，A、C、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、、，
故答案為：、、；
（2）A．A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，酚羥基的鄰位、碳碳雙鍵能和溴發(fā)生反應(yīng)，所以1molA與足量濃溴水反應(yīng)最多可消耗3molBr₂，故A錯(cuò)誤；
B．A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為
、，B中不含酚羥基，所以B不和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；
C．A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、，都含有碳碳雙鍵，且連接苯環(huán)的碳原子上含有氫原子，所以都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，所以都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故C正確；
D．D₁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D₂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，二者的分子式相同但結(jié)構(gòu)不同，所以D₁和D₂兩種物質(zhì)互為同分異構(gòu)體，故D正確；
故選CD；
（3）A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為
、，A和氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：+2NaOH→+2H₂O，
故答案為：+2NaOH→+2H₂O．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，根據(jù)A的分子式及A和氫氧化鈉、碳酸氫鈉、HCl之間的反應(yīng)確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再結(jié)合物質(zhì)的官能團(tuán)及其性質(zhì)、反應(yīng)條件推斷物質(zhì)，注意連接苯環(huán)碳原子上含有氫原子的苯的同系物、含有碳碳雙鍵或三鍵的烴、醛都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，為易錯(cuò)點(diǎn)．