Question

9．如圖為制取乙酸乙酯的實驗裝置圖，請回答下列問題：
（1）實驗室制取乙酸乙酯的化學(xué)方程式為：CH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O．
（2）欲提高乙酸的轉(zhuǎn)化率，可采取的措施有乙醇過量、及時分離出乙酸乙酯等．
（3）若用圖所示的裝置來制取少量的乙酸乙酯，產(chǎn)率往往偏低，其原因可能是：原料來不及反應(yīng)就被蒸出，溫度過高，發(fā)生了副反應(yīng)，冷凝效果不好，部分產(chǎn)物揮發(fā)了等．
（4）實驗時可觀察到錐形瓶中有氣泡產(chǎn)生，用離子方程式表示產(chǎn)生氣泡的原因：
2CH₃COOH+CO₃^2-→2CH₃COO^-+CO₂↑+H₂O．
（5）此反應(yīng)以濃硫酸作為催化劑，可能會造成產(chǎn)生大量酸性廢液，催化劑重復(fù)使用困難等問題．現(xiàn)代研究表明質(zhì)子酸離子液體可作此反應(yīng)的催化劑，實驗數(shù)據(jù)如下表所示（乙酸和乙醇以等物質(zhì)的量混合）：

同一反應(yīng)時間			同一反應(yīng)溫度
反應(yīng)溫度/℃	轉(zhuǎn)化率（%）	選擇性（%）	反應(yīng)時間/h	轉(zhuǎn)化率（%）	選擇性（%）
40	77.8	100	2	80.2	100
60	92.3	100	3	87.7	100
80	92.6	100	4	92.3	100
120	94.5	98.7	6	93.0	100

（說明：選擇性100%表示反應(yīng)生成的產(chǎn)物是乙酸乙酯和水）
根據(jù)表中數(shù)據(jù)，下列C（填編號），為該反應(yīng)的最佳條件．
A．120℃，4h       B．80℃，2h       C．60℃，4h       D．40℃，3h．

Answer 1

分析 （1）實驗室制取乙酸乙酯的反應(yīng)是酯化反應(yīng)，反應(yīng)的本質(zhì)為酸脫羥基，醇脫氫，該反應(yīng)生成乙酸乙酯和水，且為可逆反應(yīng)；
（2）該反應(yīng)生成乙酸乙酯和水，且為可逆反應(yīng)，欲提高乙酸的轉(zhuǎn)化率，應(yīng)改變條件使平衡正向進(jìn)行分析，兩種反應(yīng)物增大一種量灰提高另一種的轉(zhuǎn)化率，減少生成物濃度促進(jìn)平衡正向進(jìn)行；
（3）產(chǎn)率很低的原因有：乙酸和乙醇容易揮發(fā)，溫度過高濃硫酸能夠和乙醇發(fā)生反應(yīng)生成乙醚或者乙烯；
（4）錐形瓶中的飽和碳酸鈉溶液有氣泡產(chǎn)生是碳酸鈉和揮發(fā)出的乙酸反應(yīng)生成的二氧化碳?xì)怏w；
（5）根據(jù)表中數(shù)據(jù)分析溫度轉(zhuǎn)化率的影響，選擇最佳的溫度和反應(yīng)時間，60℃時反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率已經(jīng)較高，且選擇性為100%．

解答 解：（1）酯化反應(yīng)的本質(zhì)為酸脫羥基，醇脫氫，乙酸與乙醇在濃硫酸作用下加熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯和水，該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，
故答案為：CH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；
（2）CH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O反應(yīng)是可逆反應(yīng)，欲提高乙酸的轉(zhuǎn)化率可以增加乙醇的量，平衡正向進(jìn)行，乙酸轉(zhuǎn)化率增大，也可以分離出乙酸乙酯，促進(jìn)平衡正向進(jìn)行，增大乙酸的轉(zhuǎn)化率等，
故答案為：乙醇過量、及時分離出乙酸乙酯等；
（3）按圖示進(jìn)行實驗往往因為原料來不及反應(yīng)就被蒸出，或者溫度過高，發(fā)生了副反應(yīng)，或者冷凝效果不好，部分產(chǎn)物揮發(fā)了，而導(dǎo)致產(chǎn)率偏低，
故答案為：原料來不及反應(yīng)就被蒸出，溫度過高，發(fā)生了副反應(yīng)，冷凝效果不好，部分產(chǎn)物揮發(fā)了等；
（4）實驗時可觀察到錐形瓶中有氣泡產(chǎn)生，是碳酸鈉和揮發(fā)出的乙酸反應(yīng)生成的二氧化碳?xì)怏w，用離子方程式表示產(chǎn)生氣泡的原因為：2CH₃COOH+CO₃^2-→2CH₃COO^-+CO₂↑+H₂O，
故答案為：2CH₃COOH+CO₃^2-→2CH₃COO^-+CO₂↑+H₂O；
（5）由表格中的同一反應(yīng)時間來看，60℃時反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率已經(jīng)較高，且選擇性為100%，同一溫度時反應(yīng)時間選擇4小時轉(zhuǎn)化率較高，選C，
故答案為：C．

點評 本題考查了乙酸乙酯制備，題目難度中等，注意掌握乙酸乙酯反應(yīng)原理和實驗中應(yīng)該注意問題，掌握物質(zhì)分離常用方法、乙酸乙酯除雜實驗方案設(shè)計，試題有利于培養(yǎng)學(xué)生的分析、理解能力及靈活應(yīng)用所學(xué)知識的能力．