Question

13．環(huán)酯J（）可用于生產合成樹脂、合成橡膠等．以丙烯為原料制備環(huán)酯J的合成路線如圖：
已知以下信息：
①在特殊催化劑的作用下，烯烴能夠發(fā)生碳碳雙鍵兩邊基團互換位置的反應．如2個1-丁烯分子進行烯烴換位，生成3-乙烯和乙烯：
2CH₂═CHCH₂CH₃$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CH₂CH═CHCH₂CH₃+CH₂═CH₂
②C生成D是C與HCl的加成反應．
回答下列問題：
（1）B的結構簡式為CH₂=CH₂，B分子中的所有原子能（選填“能”或“不能”）共平面，鍵角為120°．
（2）反應①、④的反映類型分別是取代反應、加成反應．
（3）反應③的化學方程式為ClCH₂CH=CHCH₂Cl+2H₂O$→_{△}^{NaOH/水}$HOCH₂CH=CHCH₂OH+2HCl．
（4）E的結構簡式為，G分子中含有的官能團是羧基和碳碳雙鍵（填官能團名稱）．
（5）Cl原子位于1號碳原子上，且2個羥基不在同一個碳原子上的D的同分異構體有10種，其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積比為4：2：2：1的為ClCH₂CH（CH₂OH）₂（寫結構簡式）．

Answer 1

分析 由反應信息可知，CH₂=CHCH₂Cl在催化劑條件下生成CH₂=CH₂、ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生反應，故A為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，B為CH₂=CH₂．B與溴發(fā)生加成反應生成H，H為BrCH₂CH₂Br，H在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應生成I，I為HOCH₂-CH₂OH．A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生反應生成C，C為HOCH₂CH=CHCH₂OH，C生成D是C與HCl的加成反應，故D為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，由J的結構可知，G為HOOC-CH=CH-COOH，E發(fā)生消去反應生成F，F(xiàn)酸化得到G，故F為NaOOC-CH=CH-COONa，E為，據此解答．

解答 解：由反應信息可知，CH₂=CHCH₂Cl在催化劑條件下生成CH₂=CH₂、ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生反應，故A為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，B為CH₂=CH₂．B與溴發(fā)生加成反應生成H，H為BrCH₂CH₂Br，H在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應生成I，I為HOCH₂-CH₂OH．A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生反應生成C，C為HOCH₂CH=CHCH₂OH，C生成D是C與HCl的加成反應，故D為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，由J的結構可知，G為HOOC-CH=CH-COOH，E發(fā)生消去反應生成F，F(xiàn)酸化得到G，故F為NaOOC-CH=CH-COONa，E為，
（1）根據上面的分析可知，B為CH₂=CH₂，B分子中的所有原子能共平面，鍵角為120°，
故答案為：CH₂=CH₂；能；120°；
（2）反應①是CH₂=CHCH₃與氯氣發(fā)生取代反應生成CH₂=CHCH₂Cl，反應④是乙烯與溴發(fā)生加成反應，
故答案為：取代反應；加成反應；
（3）反應③的化學方程式為ClCH₂CH=CHCH₂Cl+2H₂O$→_{△}^{NaOH/水}$HOCH₂CH=CHCH₂OH+2HCl，
故答案為：ClCH₂CH=CHCH₂Cl+2H₂O$→_{△}^{NaOH/水}$HOCH₂CH=CHCH₂OH+2HCl；
（4）根據上面的分析可知，E為，G為HOOC-CH=CH-COOH，G分子中含有的官能團是羧基和碳碳雙鍵，
故答案為：；羧基和碳碳雙鍵；
（5）D為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，D的同分異構體中Cl原子位于1號碳原子上，且2個羥基不在同一個碳原子上的有ClCH₂CHOHCH₂CH₂OH、ClCH₂CH₂CHOHCH₂OH、ClCHOHCH₂CH₂CH₂OH、ClCH₂CHOHCHOHCH₃、ClCHOHCH₂CHOHCH₃、ClCHOHCHOHCH₂CH₃、ClCHOHCOH（CH₃）₂、ClCHOHCH（CH₃）CH₂OH、ClCH₂COH（CH₃）CH₂OH、ClCH₂CH（CH₂OH）₂，共10種，其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積比為4：2：2：1的為 ClCH₂CH（CH₂OH）₂，
故答案為：9；ClCH₂CH（CH₂OH）₂．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，需要學生對反應信息理解運用，注意根據J的結構與轉化關系中反應條件判斷，注意掌握官能團的轉化，難度中等．