Question

5．有機物A～I之間有如下關系．A為生活中常見物質，只含C、H、O三種元素，且質量之比為12：3：8；D是一種芳香族化合物，且Mr（F）＞Mr（I）．

已知兩分子醛在一定條件下可發(fā)生如下反應（其中R，R'為H或烴基）

請回答下列問題：
（1）A的分子式；I的結構簡式．
（2）G中含氧官能團的名稱是羧基；F→G的反應類型為加成反應．
（3）寫出下列反應的化學方程式：
①A→B2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O
②D→E
（4）F有多種同分異構體，寫出兩種與F具有相同官能團，且核磁共振氫譜有5個吸收峰的同分異構體的結構簡式、．
（5）請仿照題中流程圖合成路線（有機物寫結構簡式，無需寫化學方程式），設計以乙醇為起始主原料合成聚草酸乙二酯的合成路線，其它無機試劑任選．

Answer 1

分析 物質A為生活中常見的有機物，只含有C、H、O三種元素，且它們的質量比為12：3：8，則N（C）：N（H）：N（O）=$\frac{12}{12}$：$\frac{3}{1}$：$\frac{8}{16}$=2：6：1，最簡式為C₂H₆O，最簡式中H原子已經飽和碳的四價結構，故分子式為C₂H₆O，其A能發(fā)生催化氧化反應生成B，則A為CH₃CH₂OH，B為CH₃CHO，B與C發(fā)生信息中的反應生成D，D為烯醛，而D與銀氨溶液發(fā)生氧化反應生成E，E酸化得F，結合E的分子式可知，D分子式為C₉H₈O，由B、D分子式可知C的分子式為C₉H₈O+H₂O-C₂H₄O=C₇H₆O，而物質D是一種芳香族化合物，故C為，D為E為，F(xiàn)為，F(xiàn)與溴水發(fā)生加成反應生成G為，G發(fā)生消去反應生成I為，以乙醇為起始主原料合成聚草酸乙二酯，可以用乙醇發(fā)生消去生成乙烯，乙烯再與溴發(fā)生加成后水解得乙二醇，乙二醇經兩步氧化得乙二酸，乙二酸與乙二醇發(fā)生縮聚即可得乙二醇，據(jù)此解答．

解答 解：物質A為生活中常見的有機物，只含有C、H、O三種元素，且它們的質量比為12：3：8，則N（C）：N（H）：N（O）=$\frac{12}{12}$：$\frac{3}{1}$：$\frac{8}{16}$=2：6：1，最簡式為C₂H₆O，最簡式中H原子已經飽和碳的四價結構，故分子式為C₂H₆O，其A能發(fā)生催化氧化反應生成B，則A為CH₃CH₂OH，B為CH₃CHO，B與C發(fā)生信息中的反應生成D，D為烯醛，而D與銀氨溶液發(fā)生氧化反應生成E，E酸化得F，結合E的分子式可知，D分子式為C₉H₈O，由B、D分子式可知C的分子式為C₉H₈O+H₂O-C₂H₄O=C₇H₆O，而物質D是一種芳香族化合物，故C為，D為E為，F(xiàn)為，F(xiàn)與溴水發(fā)生加成反應生成G為，G發(fā)生消去反應生成I為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A的分子式為C₂H₆O，I的結構簡式為，
故答案為：C₂H₆O；；
（2）G為，G中含氧官能團的名稱是 羧基，F(xiàn)→G的反應類型為加成反應，
故答案為：羧基；加成反應；
（3）①A→B的反應化學方程式為2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O，②D→E 的反應化學方程式為，
故答案為：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；；
（4）F為，與F具有相同官能團，且核磁共振氫譜有5個吸收峰的F的同分異構體的結構簡式 為、，
故答案為：、；
（5）請以乙醇為起始主原料合成聚草酸乙二酯，可以用乙醇發(fā)生消去生成乙烯，乙烯再與溴發(fā)生加成后水解得乙二醇，乙二醇經兩步氧化得乙二酸，乙二酸與乙二醇發(fā)生縮聚即可得乙二醇，反應的合成路線為C₂H₆O$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₂=CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$CH₂BrCH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₂OHCH₂OH$\stackrel{氧氣}{→}$OHCCHO$\stackrel{氧氣}{→}$HOOCCOOH$→_{濃H_{2}SO_{4}△}^{CH_{2}OHCH_{2}OH}$，
故答案為：C₂H₆O$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₂=CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$CH₂BrCH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₂OHCH₂OH$\stackrel{氧氣}{→}$OHCCHO$\stackrel{氧氣}{→}$HOOCCOOH$→_{濃H_{2}SO_{4}△}^{CH_{2}OHCH_{2}OH}$．

點評 本題考查有機推斷與合成，計算確定A為乙醇，再結構轉化關系與信息進行推斷判斷發(fā)生的反應、含有的官能團，充分利用有機物分子式確定C為苯甲醛，是對有機化合物知識的綜合考查，能較好的考查學生的自學能力和分析推理能力，是高考熱點題型，難度中等．