Question

合成口服抗菌藥琥乙紅霉素片的原料G、某種廣泛應用于電子領(lǐng)域的高分子化合物I的合成路線如下：

已知：①R-CH₂-CH=CH₂

Cl2

高溫

R-CHCl-CH=CH₂
②R-CH₂-CH=CH₂

一定條件

+CO、H2

R-CH₂CH₂CH₂CHO
（1）C的結(jié)構(gòu)簡式是

 

，E中的官能團的名稱是

 

．
（2）寫出A→B的反應方程式

 

，該反應類型是

 

．
（3）H的分子式為C₈H₆O₄，能與碳酸鈉溶液反應放出氣體，其一氯取代物只有一種，試寫出E+H→I的反應方程式

 

．
（4）關(guān)于G的說法中錯誤的是

 

（填序號）．
a．1mol G最多可與2mol NaHCO₃反應
b．G可發(fā)生消去反應
c．1mol G最多可與2mol H₂發(fā)生加成反應
d．1mol G在一定條件下可與2mol乙醇發(fā)生取代反應．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：由E的分子式結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系、反應信息①②，可知E為飽和二元醇，A、B、C應含有3個C原子，則A應為CH₃CH=CH₂，則B為ClCH₂CH=CH₂，C為HOCH₂CH=CH₂，D為HOCH₂CH₂CH₂CHO，E為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，F(xiàn)為OHCCH₂CH₂CHO，G為HOOCCH₂CH₂COOH，（3）中H的分子式為C₈H₆O₄，能與碳酸鈉溶液反應放出氣體，含有-COOH，其一氯取代物只有一種，應為，則I為，據(jù)此解答．

解答： 解：由E的分子式結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系、反應信息①②，可知E為飽和二元醇，A、B、C應含有3個C原子，則A應為CH₃CH=CH₂，則B為ClCH₂CH=CH₂，C為HOCH₂CH=CH₂，D為HOCH₂CH₂CH₂CHO，E為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，F(xiàn)為OHCCH₂CH₂CHO，G為HOOCCH₂CH₂COOH，（3）中H的分子式為C₈H₆O₄，能與碳酸鈉溶液反應放出氣體，含有-COOH，其一氯取代物只有一種，應為，則I為，
（1）由以上分析可知，C為HOCH₂CH=CH₂，D為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，含有羥基，
故答案為：HOCH₂CH=CH₂；羥基；
（2）A→B的反應方程式為：CH₃CH=CH₂+Cl₂

高溫

ClCH₂CH=CH₂+HCl，該反應類型是：取代反應，
故答案為：CH₃CH=CH₂+Cl₂

高溫

ClCH₂CH=CH₂+HCl；取代反應；
（3）E為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，H為，二者發(fā)生縮聚反應，方程式為，
故答案為：；
（5）G為HOOCCH₂CH₂COOH，
a．1mol G含有2mol-COOH，最多可與2mol NaHCO₃反應，故a正確；
b．G中不含可發(fā)生消去反應的官能團，則不能發(fā)生消去反應，故b錯誤；
c．G中羧基不能與H₂發(fā)生加成反應，故c錯誤；
d．1mol G含有2mol-COOH，一定條件下可與2mol乙醇發(fā)生取代反應，故d正確，
故答案為：bc．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，需要學生對給予的信息進行利用，能較好的考查學生自學能力與遷移運用能力，是高考常見題型，題目難度中等．