Question

阿司匹林是日常生活中應(yīng)用廣泛的醫(yī)藥之一．它可由下列方法合成：
下列說法正確的是（　�。�

• A、鄰羥基苯甲醇分子中所有的原子不可能在同一平面
• B、用酸性KMnO₄溶液直接氧化鄰羥基苯甲醛可實現(xiàn)反應(yīng)①
• C、反應(yīng)②中加入適量的NaHCO₃可提高阿司匹林的產(chǎn)率
• D、與鄰羥基苯甲酸互為同分異構(gòu)體，苯環(huán)上一氯代物僅有2種且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酚類化合物共有2種

Answer 1

考點：有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A．鄰羥基苯甲醇分子中苯環(huán)、-CHO均為平面結(jié)構(gòu)，且直接相連；
B．鄰羥基苯甲醇分子中，-CHO、酚-OH均能被高錳酸鉀氧化；
C．反應(yīng)②中加入適量的NaHCO₃，與取代反應(yīng)生成的HCl反應(yīng)；
D．與鄰羥基苯甲酸互為同分異構(gòu)體，苯環(huán)上一氯代物僅有2種且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酚類化合物，含酚-OH及HCOO-結(jié)構(gòu)時，二者位于對位；或含2個酚-OH及1個-CHO，三者相鄰且-CHO在中間、或三者位于間位．

解答： 解：A．鄰羥基苯甲醇分子中苯環(huán)、-CHO均為平面結(jié)構(gòu)，且直接相連，酚-OH上O原子與苯環(huán)直接相連，則鄰羥基苯甲醇分子中所有的原子可能在同一平面，故A錯誤；
B．鄰羥基苯甲醇分子中，-CHO、酚-OH均能被高錳酸鉀氧化，則用酸性KMnO₄溶液直接氧化鄰羥基苯甲醛不能實現(xiàn)反應(yīng)①，故B錯誤；
C．反應(yīng)②中加入適量的NaHCO₃，與取代反應(yīng)生成的HCl反應(yīng)，促使反應(yīng)向生成阿司匹林的方向移動，可提高阿司匹林的產(chǎn)率，故C正確；
D．與鄰羥基苯甲酸互為同分異構(gòu)體，苯環(huán)上一氯代物僅有2種且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酚類化合物，含酚-OH及HCOO-結(jié)構(gòu)時，二者位于對位；或含2個酚-OH及1個-CHO，三者相鄰且-CHO在中間、或三者位于間位，則符合條件的有3種，故D錯誤；
故選C．

點評：本題考查有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點，把握官能團與性質(zhì)的關(guān)系為解答的關(guān)鍵，側(cè)重羧酸、酚性質(zhì)及同分異構(gòu)體、原子共面問題的考查，題目難度不大．