Question

19．化合物G的合成路線如下：

（1）D中含氧官能團的名稱為羧基，1molG發(fā)生加成反應最多消耗2mol H₂．
（2）去掉E中含有的少量D的試劑和操作是向混合物中加入飽和碳酸鈉溶液，充分振蕩后，靜置，分液，或者蒸餾，或者先分液再蒸餾；下列有關E的說法正確的是ACD（填字母序號）．
A．可發(fā)生氧化反應B．催化條件下可發(fā)生縮聚反應
C．可發(fā)生取代反應D．是CH₂=CHCOOCH₂CH₃的同系物
E．易溶于水
（3）寫出A→B的化學反應方程式．CH₂Cl-CH=CH₂+H₂O$→_{△}^{NaOH}$CH₂OH-CH=CH₂+HCl
（4）反應E+F→G屬于下列麥克爾加成反應類型，則F的結構簡式為．
+CH₂=CH-NO₂$\stackrel{一定條件}{→}$CH₂CH₂NO₂
（5）比G少2個氫原子的物質具有下列性質：任寫一種該物質的結構簡式．
①遇FeCl₃溶液顯紫色；         
②苯環(huán)上的一氯取代物只有一種；
③1mol物質最多可消耗2mol Na和1mol NaOH．

Answer 1

分析 據D的結構簡式和B→C，C→D的反應條件可知，B為醇，C為醛，則A為氯代烴，C₃H₆生成A是烯烴αH的取代反應，C₃H₆為CH₂=CH-CH₃，因為D為CH₂=CH-COOH，所以CH₂=CH-CH₃與Cl₂發(fā)生ɑ-H的取代反應，生成的A為CH₂=CH-CH₂Cl，A中Cl被羥基取代轉化為B（CH₂=CH-CH₂OH），B催化氧化得到C（CH₂=CH-CHO），C發(fā)生銀鏡反應生成D（CH₂=CH-COOH），D與CH₃OH發(fā)生酯化反應生成E，E與F發(fā)生加成反應生成G，據此分析解答．

解答 解：（1）根據以上分析，D為CH₂=CH-COOH，含氧官能團的名稱為：羧基；根據G的結構簡式，G中含有2個羰基，所以1mol G發(fā)生加成反應最多消耗2molH₂，故答案為：羧基；2；
（2）根據以上分析，D為CH₂=CH-COOH，E為CH₂=CH-COOCH₃，飽和碳酸鈉溶液可與羧酸反應，所以除掉E中含有少量D的試劑為飽和碳酸鈉溶液，反應后生成羧酸鹽溶液，充分振蕩后，靜置，分液，或者蒸餾，或者先分液再蒸餾，即可提純；
A、E中含有碳碳雙鍵，可發(fā)生氧化反應，故正確；
B、E中含有的官能團為碳碳雙鍵和酯基，不能發(fā)生縮聚反應，故錯誤；
C、E中含有酯基，可發(fā)生水解反應，屬于取代反應，故正確；
D、E與CH₂=CHCOOCH₂CH₃結構相似，分子組成相差一個CH₂原子團，互為同系物，故正確；
E、E屬于酯，難溶于水，故錯誤；
故答案為：向混合物中加入飽和碳酸鈉溶液，充分振蕩后，靜置，分液，或者蒸餾，或者先分液再蒸餾；ACD；
（3）A→B 為CH₂Cl-CH=CH₂在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生水解反應，生成氯代烴，化學方程式為CH₂Cl-CH=CH₂+H₂O$→_{△}^{NaOH}$CH₂OH-CH=CH₂+HCl，
故答案為：CH₂Cl-CH=CH₂+H₂O$→_{△}^{NaOH}$CH₂OH-CH=CH₂+HCl；
（4）根據以上分析，E中碳碳雙鍵發(fā)生加成反應可得G，對比E、G的結構簡式可得F為，故答案為：；
（5）比G少2個氫原子的物質的分子式為：C₉H₁₂O₃，①遇FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基；③1mol物質最多可消耗2molNa和1molNaOH，說明該物質含有1個醇羥基；再根據②苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，可推出該物質的結構簡式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，明確合成流程中各物質的推斷是解答的關鍵，注意有機物的官能團與性質的關系即可解答，題目難度中等．