Question

7．已知A 是一種分子量為28的氣態(tài)烴，現(xiàn)以A為主要原料合成一種具有果香味的物質(zhì)E，其合成路線如圖1所示．

請回答下列問題：
（1）B分子中官能團(tuán)的名稱為醇羥基．
（2）B通過兩次氧化可得到D，也可通過反應(yīng)④直接氧化為D，則需要加入的氧化試劑為酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀溶液（任填一種）．
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
①CH₂=CH₂+H₂O$\stackrel{一定條件下}{→}$CH₃CH₂OH；反應(yīng)類型：加成反應(yīng)．
②．
（4）反應(yīng)⑤可按下進(jìn)行：
【實(shí)驗(yàn)步驟】
如圖2在試管甲中先加入2mL 95%的B，并在搖動下緩緩加入2mL濃硫酸，充分搖勻，冷卻后再加入2mL D，用玻璃棒充分?jǐn)嚢韬髮⒃嚬芄潭ㄔ阼F架臺上，在試管乙中加入5ml 飽和碳酸鈉溶液，按圖2連接好裝置，用酒精燈對試管甲小火加熱3～5min后，改用大火加熱，當(dāng)觀察到乙試管中有明顯現(xiàn)象時停止實(shí)驗(yàn)．試回答：
【實(shí)驗(yàn)結(jié)果】
a．試管乙中觀察到的現(xiàn)象是液面上有透明的不溶于水的油狀液體產(chǎn)生，并可聞到香味．
b．試管甲中反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）．
【問題探究】
本實(shí)驗(yàn)反應(yīng)開始時用小火加熱的原因是防止乙醇和乙酸揮發(fā)．
（查閱資料可知：乙酸乙酯的沸點(diǎn)為77℃；乙醇的沸點(diǎn)為78.5℃；乙酸的沸點(diǎn)為117.9℃）

Answer 1

分析 A 是一種分子量為28的氣態(tài)烴，則A為CH₂=CH₂，以A為主要原料合成一種具有果香味的物質(zhì)E，E為酯，B能連續(xù)被氧化，則B為CH₃CH₂OH、C為CH₃CHO、D為CH₃COOH、E為CH₃COOCH₂CH₃，
（1）B中官能團(tuán)是醇羥基；
（2）乙醇能被強(qiáng)氧化劑氧化生成乙酸；
（3）①為乙烯和水的加成反應(yīng)；
②為乙醇的催化氧化反應(yīng)；
（4）【實(shí)驗(yàn)結(jié)果】
a．甲中乙酸和乙醇在濃硫酸作催化劑加熱條件下反應(yīng)生成乙酸乙酯，乙酸乙酯不易溶于水且為有香味的油狀液體；
b．乙酸和乙醇的反應(yīng)為酯化反應(yīng)，也是取代反應(yīng)；
【問題探究】
乙醇和乙醇都具有揮發(fā)性，溫度高時能揮發(fā)．

解答 解：A 是一種分子量為28的氣態(tài)烴，則A為CH₂=CH₂，以A為主要原料合成一種具有果香味的物質(zhì)E，E為酯，B能連續(xù)被氧化，則B為CH₃CH₂OH、C為CH₃CHO、D為CH₃COOH、E為CH₃COOCH₂CH₃，
（1）B為CH₃CH₂OH，B中官能團(tuán)是醇羥基，故答案為：醇羥基；
（2）乙醇能被強(qiáng)氧化劑氧化生成乙酸，如高錳酸鉀或重鉻酸鉀都能氧化乙醇生成乙酸，故答案為：酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀溶液；
（3）①為乙烯和水的加成反應(yīng)，反應(yīng)方程式為，為加成反應(yīng)CH₂=CH₂+H₂O$\stackrel{一定條件下}{→}$CH₃CH₂OH，故答案為：CH₂=CH₂+H₂O$\stackrel{一定條件下}{→}$CH₃CH₂OH；加成反應(yīng)；
②為乙醇的催化氧化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為，故答案為：；
（4）【實(shí)驗(yàn)結(jié)果】
a．甲中乙酸和乙醇在濃硫酸作催化劑加熱條件下反應(yīng)生成乙酸乙酯，乙酸乙酯不易溶于水且為有香味的油狀液體，所以乙中現(xiàn)象是液面上有透明的不溶于水的油狀液體產(chǎn)生，并可聞到香味，
故答案為：液面上有透明的不溶于水的油狀液體產(chǎn)生，并可聞到香味；
b．乙酸和乙醇的反應(yīng)為酯化反應(yīng)，也是取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式為CH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）
故答案為：CH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；
【問題探究】
乙醇和乙醇都具有揮發(fā)性，溫度高時能揮發(fā)，為防止乙醇和乙酸揮發(fā)，需要小火加熱，故答案為：防止乙醇和乙酸揮發(fā)．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)合成及物質(zhì)制備，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及實(shí)驗(yàn)制備能力，明確物質(zhì)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、制備原理及實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)是解本題關(guān)鍵，題目難度不大．