Question

18．以有機(jī)物A為原料合成重要精細(xì)化工中間體TMBA（）和抗癲癇藥物H（）的路線如下（部分反應(yīng)略去條件和試劑）：

已知：I．RONa+R′X→ROR′+NaX；
Ⅱ．RCHO+R′CH₂CHO　 $\stackrel{稀NaOH，△}{→}$+H₂O
（1）A的名稱是苯酚；①的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；
（2）C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C分子中含氧官能團(tuán)的名稱是羥基、醛基；
（3）H的分子式是C₁₅H₂₁O₄N，試劑a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₂CHO；
（4）C→D的化學(xué)方程式是+2Br₂→+2HBr；
（5）F與新制Cu（OH）₂懸濁液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是；
（6）M是E的同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的M共有4種．
①苯環(huán)上有三個(gè)取代基，除苯環(huán)外不含其它的環(huán)，也不含-O-O結(jié)構(gòu)；
②M和FeCl₃溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)；
③苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原．

Answer 1

分析 A的分子式為C₆H₆O，而能與HCHO反應(yīng)生成B，由B的結(jié)構(gòu)可知A為；B的分子式為C₇H₈O₂，生成的C的分子式為C₇H₆O₂，則反應(yīng)②為羥基氧化為醛基，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C與溴發(fā)生酚羥基鄰位取代生成D為，由信息I中的反應(yīng)可知，D與甲醇鈉反應(yīng)生成E為．由H的結(jié)構(gòu)可知G為，逆推可知F為，結(jié)合信息II可知，TMBA與CH₂CHO在堿性條件下生成F，據(jù)此解答．

解答 解：A的分子式為C₆H₆O，而能與HCHO反應(yīng)生成B，由B的結(jié)構(gòu)可知A為；B的分子式為C₇H₈O₂，生成的C的分子式為C₇H₆O₂，則反應(yīng)②為羥基氧化為醛基，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C與溴發(fā)生酚羥基鄰位取代生成D為，由信息I中的反應(yīng)可知，D與甲醇鈉反應(yīng)生成E為．由H的結(jié)構(gòu)可知G為，逆推可知F為，結(jié)合信息II可知，TMBA與CH₂CHO在堿性條件下生成F，
（1）由上述分析可知，A為，名稱為苯酚，反應(yīng)①的反應(yīng)物為苯酚和甲醛，生成物為B，對(duì)比結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)①為加成反應(yīng)，
故答案為：苯酚；加成反應(yīng)；
（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C分子中含氧官能團(tuán)的名稱是：羥基、醛基，
故答案為：羥基、醛基；
（3）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子式為C₁₅H₂₁O₄N，由上述分析可知，試劑a為CH₂CHO，
故答案為：C₁₅H₂₁O₄N；CH₂CHO；
（4）C→D的化學(xué)方程式為：+2Br₂→+2HBr，
故答案為：+2Br₂→+2HBr；
（5）F為，與新制Cu（OH）₂懸濁液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是：，
故答案為：．
（6）M是E（）的同分異構(gòu)體，符合下列條件：①苯環(huán)上有三個(gè)取代基，除苯環(huán)外不含其它的環(huán)，也不含-O-O結(jié)構(gòu)；②M和FeCl₃溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)，不含酚羥基；③苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原，可以含有2個(gè)-OCH₃、1個(gè)-COOH，符合條件的同分異構(gòu)體為：、，可以含有2個(gè)-CH₂OH、1個(gè)-COOH，也有類似上述2種情況，共有4種，

故答案為：4．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)合成與推斷、同分異構(gòu)體的判斷、有機(jī)反應(yīng)類型、化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)，是對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，注意充分利用TMBA與H的結(jié)構(gòu)、有機(jī)物分子式推斷，較好的考查學(xué)生分析推理能力，難度中等．