Question

7．毗氟氯禾靈的合成路線如下：

已知：RCN$\underset{\stackrel{{H}^{+}/{H}_{2}O}{→}}{\;}$RCOOH
（1）B的結構簡式為CH₃CH（OH）COOCH₃．A的系統(tǒng)名稱為2-羥基丙酸．
（2）在合成吡氟氯禾靈所涉及的反應中，屬于加成反應的有①（填序號）．
（3）寫出反應⑥的化學方程式．
（4）C的同分異構體有多種，寫出同時具有下列性質的同分異構體的結構簡式．
a．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應 b．能發(fā)生銀鏡反應  c．核磁共振氫譜圖中有四組峰
（5）寫出由  制備高分子化合物  的合成路線流程圖（無機試劑任選），合成流程示意圖如下：CH₃CH₂$→_{170℃}^{H_{2}SO_{4}}$CH₂$→_{催化劑△}^{H_{2}}$CH₃CH₃．

Answer 1

分析 乙醛與HCN發(fā)生加成反應生成CH₃CH（OH）CN，由反應信息可知，CH₃CH（OH）CN在酸性條件下發(fā)生水解反應生成A為CH₃CH（OH）COOH，A與CH₃OH發(fā)生正反應生成B為CH₃CH（OH）COOCH₃．反應④為取代反應，C與反應生成毗氟氯禾靈，結合毗氟氯禾靈的結構及生成C的反應物可知，反應⑤屬于取代反應，則C的結構簡式為．
（5）甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成，然后發(fā)生水解反應生成，再發(fā)生催化氧化生成，苯甲醛與HCN發(fā)生加成反應生成，酸性條件下水解得到，最后發(fā)生縮聚反應得到．

解答 解：乙醛與HCN發(fā)生加成反應生成CH₃CH（OH）CN，由反應信息可知，CH₃CH（OH）CN在酸性條件下發(fā)生水解反應生成A為CH₃CH（OH）COOH，A與CH₃OH發(fā)生正反應生成B為CH₃CH（OH）COOCH₃．反應④為取代反應，C與反應生成毗氟氯禾靈，結合毗氟氯禾靈的結構及生成C的反應物可知，反應⑤屬于取代反應，則C的結構簡式為．
（1）B的結構簡式為CH₃CH（OH）COOCH₃，A為CH₃CH（OH）COOH，A的系統(tǒng)名稱為2-羥基丙酸，
故答案為：CH₃CH（OH）COOCH₃；2-羥基丙酸；
（2）在合成吡氟氯禾靈所涉及的反應中，反應①屬于加成反應，反應②屬于水解反應，反應③④⑤⑥屬于取代反應，
故答案為：①；
（3）反反應⑥是與發(fā)生取代反應生成，反應方程式為：，
故答案為：；
（4）C的結構簡式為，C的同分異構體同時具有下列性質：a．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，b．能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，c．核磁共振氫譜圖中有四組峰，符合條件的同分異構體為：，
故答案為：；
（5）甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成，然后發(fā)生水解反應生成，再發(fā)生催化氧化生成，苯甲醛與HCN發(fā)生加成反應生成，酸性條件下水解得到，最后發(fā)生縮聚反應得到，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成、有機反應類型、限制條件同分異構體的書寫等，熟練掌握官能團的性質與轉化，注意（4）中同分異構體的書寫為易錯點、難點．