Question

3．已知“傅一克”反應為：
下列是由苯制取有機物“茚（C₉H₈）”的反應過程：



（1）上述①、②、③、④反應中，屬取代反應的有①②；
（2）寫出物質X的結構簡式：

（3）寫出④化學方程式
（4）與互為同分異構，滿足下列三個條件：
①有一苯環(huán)   ②苯環(huán)上有互為對位的兩個取代基  ③能與NaOH溶液反應（提示：與苯環(huán)直接相連的羥基能與NaOH反應）．有機物結構簡式可能是（寫出兩種）：
（其中兩個）．

Answer 1

分析 反應①中羧基中-OH被Cl原子取代，屬于取代反應，反應②是傅-克反應，由反應信息可知也屬于取代反應，對比反應③產物的結構，可知X為，反應③是羰基有氫氣發(fā)生加成反應，反應④是發(fā)生醇的消去反應生成茚的結構簡式為．（5）與互為同分異構，有一苯環(huán)且苯環(huán)上有互為對位的2個取代基，并能與NaOH反應，可以是-OH與-CH₂CH=CH₂或-CH₂=CHCH₃或-C（CH₃）=CH₂等．

解答 解：反應①中羧基中-OH被Cl原子取代，屬于取代反應，反應②是傅-克反應，由反應信息可知也屬于取代反應，對比反應③產物的結構，可知X為，反應③是羰基有氫氣發(fā)生加成反應，反應④是發(fā)生醇的消去反應生成茚的結構簡式為．
（1）上述①、②、③、④反應分別為取代反應、取代反應、加成反應、消去反應，屬取代反應的有①②，
故答案為：①②；
（2）根據上面的分析可知，X的結構簡式為，
故答案為：；
（3）反應④的化學方程式為：，
故答案為：；
（4）與互為同分異構，有一苯環(huán)且苯環(huán)上有互為對位的2個取代基，并能與NaOH反應，可以是-OH與-CH₂CH=CH₂或-CH₂=CHCH₃或-C（CH₃）=CH₂等，其中一種結構簡式為：，
故答案為：（其中兩個）．

點評 本題考查有機物的推斷與合成、有機反應類型、官能團的結構與性質、同分異構體書寫等，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，充分根據有機物的結構分析解答，難度中等．