Question

4．某有機物A的水溶液顯酸性，遇FeCl₃溶液不顯色，A分子結(jié)構(gòu)中不含甲基，含苯環(huán)，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，G遇FeCl₃溶液顯紫色，有機物存在如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

已知：
（1）B的化學式為C₇H₄O₃Na₂
（2）+NaOH $→_{△}^{CaO}$R-H+Na₂CO₃
試回答下列問題：
（1）G的化學名稱對羥基苯甲酸
（2）H→I反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，J所含官能團的名稱為碳碳雙鍵、羧基．
（3）寫出H→L 反應(yīng)的化學方程式．
（4）A的結(jié)構(gòu)簡式．
（5）F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且官能團相同的物質(zhì)共有5種（不包括F），其中核磁共振氫譜有兩個峰，且峰面積比為1：2的是  （寫結(jié)構(gòu)簡式）．

Answer 1

分析 由高聚物K的結(jié)構(gòu)簡式可知J為CH₂=CHCH₂COOH，I是五元環(huán)狀化合物，H具有酸性，含有羧基，I中含有酯基，則I為，H為，H通過酯化發(fā)生縮聚反應(yīng)生成L，L為，A的水溶液顯酸性說明含有羧基或酚羥基，遇FeCl₃溶液不顯色說明不含酚羥基，A分子結(jié)構(gòu)中不含甲基，含苯環(huán)，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，A堿性水解得到B與C，C酸化得到H，結(jié)合A的分子式知A的結(jié)構(gòu)簡式為：，則B的結(jié)構(gòu)簡式為，B和堿石灰反應(yīng)生成D，結(jié)合題給信息知，D的結(jié)構(gòu)簡式為，D和二氧化碳、水反應(yīng)生成E為，苯酚和溴水反應(yīng)生成F，B和酸反應(yīng)生成G為．

解答 解：由高聚物K的結(jié)構(gòu)簡式可知J為CH₂=CHCH₂COOH，I是五元環(huán)狀化合物，H具有酸性，含有羧基，I中含有酯基，則I為，H為，H通過酯化發(fā)生縮聚反應(yīng)生成L，L為，A的水溶液顯酸性說明含有羧基或酚羥基，遇FeCl₃溶液不顯色說明不含酚羥基，A分子結(jié)構(gòu)中不含甲基，含苯環(huán)，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，A堿性水解得到B與C，C酸化得到H，結(jié)合A的分子式知A的結(jié)構(gòu)簡式為：，則B的結(jié)構(gòu)簡式為，B和堿石灰反應(yīng)生成D，結(jié)合題給信息知，D的結(jié)構(gòu)簡式為，D和二氧化碳、水反應(yīng)生成E為，苯酚和溴水反應(yīng)生成F，B和酸反應(yīng)生成G為．
（1）G為，名稱為對羥基苯甲酸，故答案為：對羥基苯甲酸；
（2）H→I反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，J為CH₂=CHCH₂COOH，所含官能團為：碳碳雙鍵、羧基，
故答案為：酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；碳碳雙鍵、羧基；
（3）H→L反應(yīng)的化學方程式：，
故答案為：；
（4）A的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（5）F為，同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且官能團相同的物質(zhì)共有：、、、、，其中核磁共振氫譜有兩個峰，且峰面積比為1：2的是：，
故答案為：5；．

點評 本題考查有機物推斷，注意根據(jù)K的結(jié)構(gòu)及H發(fā)生的反應(yīng)推斷H，再結(jié)合反應(yīng)信息及F為白色沉淀綜合分析推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查學生自學能力與分析推理能力，（5）中同分異構(gòu)體數(shù)目判斷為易錯點，難度中等．