Question

苯噁布洛芬是一種消炎鎮(zhèn)痛的藥物．它的工業(yè)合成路線如下：

請回答下列問題：
（1）A長期暴露在空氣中會變質，其原因是

 

．
（2）由A到B的反應通常在低溫進行．溫度升高時，多硝基取代副產(chǎn)物會增多．下列二硝基取代物中，最可能生成的是

 

．（填字母）

（3）在E的下列同分異構體中，含有手性碳原子的分子是

 

．（填字母）

（4）F的結構簡式

 

．
（5）D的同分異構體H是一種α-氨基酸，H可被酸性KMnO₄溶液氧化成對苯二甲酸，則H的結構簡式是

 

．高聚物L由H通過肽鍵連接而成，L的結構簡式是

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）根據(jù)苯酚在空氣中易被氧化而顯粉紅色這一現(xiàn)象，可以推知含有酚羥基物質的不穩(wěn)定性；
（2）根據(jù)一硝基取代物可知，硝基取代位置在酚羥基所連碳的鄰位，由鄰、對位取代原理解答；
（3）手性碳原子是指所連4個基團或原子互不相同的碳原子；
（4）由E、G結構，結合轉化關系及F的分子式可知，利用逆推法可知F的結構簡式為；
（5）由B的結構及C的分子式可知，B中的硝基被還原為氨基，故C為，結合C、E的結構及D的分子式可知，C中-CN水解為-COOH，故D為，D的同分異構體H是一種α-氨基酸，H可被酸性KMnO₄溶液氧化成對苯二甲酸，由于酚羥基易被氧化，故H中取代基為HOCH₂-、-CH（NH₂）COOH，處于對位位置，H通過縮聚反應得到高聚物L．

解答： 解：（1）根據(jù)苯酚在空氣中易被氧化而顯粉紅色這一現(xiàn)象，可以推知酚類化合物易被空氣中的O₂氧化，故A長期暴露在空氣中會變質，
故答案為：酚類化合物易被空氣中的O₂氧化；
（2）根據(jù)一硝基取代物可知，硝基取代位置在酚羥基所連碳的鄰位，由鄰、對位取代原理可知a物質最有可能生成，
故答案為：a；
（3）手性碳原子是指所連4個基團或原子互不相同的碳原子，b、d中的飽和碳原子所連接的基團有相同部分，不存在手性碳原子，a中含有1個手性碳原子，c中含有2個手性碳原子，
故答案為：ac；
（4）由E、G結構，結合轉化關系及F的分子式可知，利用逆推法可知F的結構簡式為，
故答案為：；
（5）由B的結構及C的分子式可知，B中的硝基被還原為氨基，故C為，結合C、E的結構及D的分子式可知，C中-CN水解為-COOH，故D為，D的同分異構體H是一種α-氨基酸，H可被酸性KMnO₄溶液氧化成對苯二甲酸，由于酚羥基易被氧化，故H中取代基為HOCH₂-、-CH（NH₂）COOH，處于對位位置，則H的結構簡式是；聚物L由H通過肽鍵連接而成，L的結構簡式是，
故答案為：；．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，充分利用合成路線中有機物的分子式、結構式，根據(jù)逆推法確定物質的結構，側重考查學生的推理能力與分析、判斷能力，難度中等．