Question

有機(jī)化合物 A 經(jīng)李比希法測(cè)得其中含C為72.0%、H 為6.67%，其余為氧，用質(zhì)譜法分析得知 A 的相對(duì)分子質(zhì)量為150． A的一種同分異構(gòu)體E可用作茉莉、白蘭、月下香等香精的調(diào)合香料．它可以用甲苯和乙醇為原料進(jìn)行人工合成．合成路線(xiàn)如圖：

（1）A的分子式為

 

．
（2）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（3）反應(yīng)③的反應(yīng)類(lèi)型為

 

．
（4）寫(xiě)出反應(yīng)④的化學(xué)方程式

 

．
（5）D的芳香族同分異構(gòu)體有

 

種，其中核磁共振氫譜的峰面積之比為1：2：2：3的所有同分
異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：有機(jī)物A中C原子個(gè)數(shù)N（C）=

150×72%

12

=9，H原子個(gè)數(shù)N（H）=

150×6.67%

1

=10，O原子個(gè)數(shù)N（O）=

150-12×9-10

16

=2，所以有機(jī)物A的分子式為C₉H₁₀O₂；
乙醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成B為CH₃CHO，氧氣進(jìn)一步氧化生成C為CH₃COOH，甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成，發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成D為，乙酸與苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為，據(jù)此解答．

解答： 解：有機(jī)物A中C原子個(gè)數(shù)N（C）=

150×72%

12

=9，H原子個(gè)數(shù)N（H）=

150×6.67%

1

=10，O原子個(gè)數(shù)N（O）=

150-12×9-10

16

=2，所以有機(jī)物A的分子式為C₉H₁₀O₂；
乙醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成B為CH₃CHO，氧氣進(jìn)一步氧化生成C為CH₃COOH，甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成，發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成D為，乙酸與苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為．
（1）根據(jù)以上分析，有機(jī)物A的分子式為C₉H₁₀O₂，故答案為：C₉H₁₀O₂；
（2）根據(jù)以上分析，有E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（3）反應(yīng)③的反應(yīng)是甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成的反應(yīng)，反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（4）寫(xiě)出反應(yīng)④的化學(xué)方程式，故答案為：；

（5）D為，芳香族同分異構(gòu)體有一個(gè)取代基的為，兩個(gè)取代基的為鄰、間、對(duì)甲基苯酚，共4種，其中核磁共振氫譜的峰面積之比為1：2：2：3的所有同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和，故答案為：4；和；

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型、有機(jī)反應(yīng)方程式書(shū)寫(xiě)等，題目難度中等，根據(jù)譜圖寫(xiě)出符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為本題易錯(cuò)點(diǎn)．