Question

16．有機物F是一種香料，其合成路線如圖所示：

已知：ⅰ
ⅱ
A的質譜圖如圖所示：

試回答下列問題：
（1）A的名稱為甲苯，E物質中含有的官能團的名稱為醚鍵、羧基．
（2）步驟Ⅲ的反應類型為取代反應．設計實驗證明該反應類型將產生的氣體先通過盛有四氯化碳或苯的洗氣瓶，然后再通入到硝酸酸化的硝酸銀溶液中，若產生淡黃色沉淀，則證明該反應為取代反應．
（3）步驟Ⅱ反應的化學方程式為+NaOH $→_{△}^{水}$+NaCl．
（4）滿足下列條件的E的同分異構體有15種，其中核磁共振氫譜峰面積比為6：2：2：1：1的分子的結構簡式為．
①苯環(huán)上只有兩個取代基     ②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應③能發(fā)生水解反應和銀鏡反應
（5）依據(jù)題中信息，完成以    為原料制取    的合成路線圖．合成路線圖示例如下：
CH₂=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 由A的質譜圖可知A為，由F的結構可知C、E分別為、中的一種，結合轉化可知，反應I可以是甲苯與氯氣在光照條件下反應生成B為，B發(fā)生雙水解反應生成C為，故E為，結合信息可知發(fā)生取代反應生成D為，X為CH₃CHClCOOH．
（5）先發(fā)生催化氧化生成醛，再進一步氧化生成羧酸，最后與氯氣、紅磷作用得到，

解答 解：（1）由上述分析可知，A的名稱為甲苯，E為，含有醚鍵、羧基，
故答案為：甲苯；醚鍵、羧基；
（2）步驟Ⅲ的反應類型為取代反應，檢驗方法為將產生的氣體先通過盛有四氯化碳或苯的洗氣瓶，然后再通入到硝酸酸化的硝酸銀溶液中，若產生淡黃色沉淀，則證明該反應為取代反應，
故答案為：取代反應；將產生的氣體先通過盛有四氯化碳或苯的洗氣瓶，然后再通入到硝酸酸化的硝酸銀溶液中，若產生淡黃色沉淀，則證明該反應為取代反應；
（3）步驟Ⅱ反應的化學方程式為：+NaOH $→_{△}^{水}$+NaCl，
故答案為：+NaOH $→_{△}^{水}$+NaCl；
（4）滿足下列條件的E（），它的同分異構體符合：①苯環(huán)上只有兩個取代基，②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，③能發(fā)生水解反應和銀鏡反應，含有甲酸形成的酯基，其中一個為-OH，另外取代基為-CH₂CH₂CH₂OOCH，或者-CH（CH₃）CH₂OOCH，或者為-CH₂CH（CH₃）OOCH，或者為-C（CH₃）₂OOCH，或者-CH（CH₂CH₃）OOCH，各有鄰、間、對3種，故共有15種，其中核磁共振氫譜峰面積比為6：2：2：1：1的分子的結構簡式為 ，
故答案為：15；  ；
（5）先發(fā)生催化氧化生成醛，再進一步氧化生成羧酸，最后與氯氣、紅磷作用得到，合成路線流程圖為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，為高考常見題型，側重考查學生的分析能力，充分利用有機物的結構進行推斷，注意對題目給予信息的理解，熟練掌握官能團的性質與轉化．