Question

19．相對分子質量不超過100的有機物B既能與金屬鈉反應產生無色氣體，又能與碳酸鈉反應產生無色氣體，還可以使溴的四氯化碳溶液褪色．B完全燃燒只生成 CO₂和H₂O．經分析其含氧元素的質量分數為37.21%．經核磁共振檢測發(fā)現B的核磁共振氫譜如圖，且峰面積之比為3：1：2．

B的結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOH．

Answer 1

分析 有機物能與金屬Na反應產生無色氣體，說明含有-OH或-COOH；又能與碳酸鈉反應產生無色氣體，說明含有-COOH；還可以使溴的四氯化碳溶液褪色，說明含有不飽和鍵或-C≡C-，根據含氧元素的質量分數為37.21%，相對分子質量不超過100，確定分子中氧原子個數，進而確定有機物的相對分子質量，確定有機物的分子式．根據核磁共振氫譜確定分子中氫原子類型，結合可能的官能團，確定有機物結構，以此來解答．

解答 解：有機物中氧元素的質量分數為37.21%，相對分子質量不超過100，所以分子中氧原子數目N（O）＜$\frac{100×37.21%}{16}$=2.3，該有機物能與碳酸鈉反應產生無色氣體，說明含有-COOH，所以碳原子數為2，可知其相對原子質量為$\frac{16×2}{37.21%}$=86，又因為B完全燃燒只生成CO₂和H₂O，所以只含有碳、氫、氧三種元素，設其化學式為CaHb-COOH，有B的相對分子質量為86可知，CaHb-的式量為12a+b=41，若a=1，則b=29不符合烴基結構；若a=2，則b=17不符合烴基結構；若a=3，則b=5成立，故該有機物的分子式為C₄H₆O₂，B分子式為C₄H₆O₂，不飽和度為$\frac{4×2+2-6}{2}$=2，含有一個羧基，且B能夠使溴的四氯化碳溶液褪色，所以還應有1個碳碳雙鍵，從核磁共振檢測發(fā)現B有三種布同環(huán)境下的氫原子，所以其結構簡式為CH₂=C（CH₃）-COOH，
故答案為：CH₂=C（CH₃）-COOH．

點評 本題考查有機物的推斷，為高頻考點，把握官能團與性質、核磁共振氫譜等推斷有機物為解答的關鍵，側重分析與推斷能力的考查，注意利用討論法確定分子式，題目難度不大．