Question

12．有機(jī)物X（C₄H₆O₅）廣泛存在于許多水果內(nèi)，尤以蘋果、葡萄、西瓜、山楂內(nèi)為多，該化合物具有如下性質(zhì)：
（1）1molX與足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1.5mol氣體
（2）X與醇或羧酸在濃H₂SO₄和加熱的條件下均生成有香味的產(chǎn)物
（3）X在一定程度下的分子內(nèi)脫水產(chǎn)物（不是環(huán)狀化合物）可和溴水發(fā)生加成反應(yīng)根據(jù)上述信息
對(duì)X的結(jié)構(gòu)判斷正確的是（　　）

• A． X中可能有兩個(gè)羧基和一個(gè)羥基
• B． X中可能有三個(gè)羥基和一個(gè) 一COOR官能團(tuán)
• C． X中肯定有碳碳雙鍵
• D． X中可能有三個(gè)羧基

Answer 1

分析 X分子式為C₄H₆O₅，不飽和度為$\frac{2×4+2-6}{2}$=2，X與醇（ROH）或羧酸（RCOOH）在濃H₂SO₄和加熱條件下均可反應(yīng)生成有香味的產(chǎn)物，則X含有羥基、羧基，X在一定條件下的分子內(nèi)脫水產(chǎn)物（不是環(huán)狀化合物）可和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，應(yīng)是X發(fā)生醇的消去反應(yīng)，1mol X與足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1.5mol H₂，X分子中可能有一個(gè)羥基和二個(gè)羧基，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH（OH）CH₂COOH，據(jù)此進(jìn)行判斷．

解答 解：X分子式為C₄H₆O₅，不飽和度為：$\frac{2×4+2-6}{2}$=2，X與醇（ROH）或羧酸（RCOOH）在濃H₂SO₄和加熱條件下均可反應(yīng)生成有香味的產(chǎn)物，則X含有羥基、羧基，X在一定條件下的分子內(nèi)脫水產(chǎn)物（不是環(huán)狀化合物）可和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，應(yīng)是X發(fā)生醇的消去反應(yīng)，1mol X與足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1.5mol H₂，X分子中可能有一個(gè)羥基和二個(gè)羧基，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH（OH）CH₂COOH，
由上述分析可知，X不含碳碳雙鍵，不含酯基，含有一個(gè)羥基和二個(gè)羧基，
故選A．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定，題目難度中等，明確有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，試題較好的考查學(xué)生的分析推理能力，是對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查．